16188-57-1
中文名称
2-碘-4-甲基苯酚
英文名称
2-iodo-4-methylphenol
CAS
16188-57-1
分子式
C7H7IO
分子量
234.03
MOL 文件
16188-57-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
16188-57-1 结构式
基本信息
中文别名
2-碘-4-甲基苯酚 英文别名
2-Iodo-p-cresolp-Cresol, 2-iodo-
2-iodo-4-methylphenol
Phenol, 2-iodo-4-methyl-
所属类别
有机原料：酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物物理化学性质
熔点35°C
沸点241.17°C (rough estimate)
密度1.6840
折射率1.5331
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)8.82±0.18(Predicted)
形态Solid
颜色Off-White to Pale Yellow
稳定性Stench
制备方法
方法1
95-84-1
16188-57-1
以邻氨基对甲苯酚为原料合成2-碘-4-甲基苯酚的一般步骤：在50mL圆底烧瓶中加入水（10mL）和浓盐酸（12M，2mL），随后加入2-氨基-4-甲基苯酚（615mg，5.0mmol）。将混合物搅拌并利用外部冰浴冷却至5℃。在剧烈搅拌下，缓慢滴加亚硝酸钠（NaNO2，355mg，5.15mmol）的水（2mL）溶液，滴加完毕后继续搅拌30分钟。溶液变为棕色，表明重氮盐的形成。随后，加入碘化钾（KI，885mg，5.35mmol）的水（2mL）溶液，反应混合物形成深棕色乳液，继续搅拌45分钟。将混合物缓慢加热至40℃，此时可观察到气体逸出；然后将混合物回流1小时，之后迅速转移至0℃的冰浴中冷却。通过加入亚硫酸氢钠溶液淬灭过量的碘，并用乙醚（Et2O，3×10mL）进行萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩去除溶剂。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：己烷）纯化，得到目标产物2-碘-4-甲基苯酚（28f），为红色油状物，产量947mg（产率81%），沸点76-78℃。产物经IR、1H NMR、13C NMR和GC-MS表征确认结构。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 24, p. 4940 - 4948