162085-97-4
162085-97-4 结构式
基本信息
METHYL 4-AMINO-1-METHYL-1H-IMIDAZOLE-2-CARBOXYLATE
1H-Imidazole-2-carboxylic acid, 4-amino-1-methyl-, methyl ester
1H-Imidazole-2-carboxylicacid,4-amino-1-methyl-,methylester(9CI)
物理化学性质
制备方法
169770-25-6
162085-97-4
1. 将1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯（3.3 g, 17.8 mmol）溶解于1:1的甲醇/乙酸乙酯混合溶剂（100 mL）中，加入Pd/C催化剂（400 mg）。在70 psi氢气压力下振荡反应14小时。 2. 反应完成后，将反应混合物通过硅藻土床过滤，用甲醇洗涤硅藻土。滤液减压浓缩，得到粗产物4-氨基-1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯，为黑色油状物。 3. 将粗产物溶于苯中，再次减压浓缩，得到黑色固体。过滤并用乙醚洗涤，得到纯化后的胺（2.5 g, 88%）。 4. 将纯化后的胺（14.7 mmol）溶于乙腈（50 mL）中，加入N,N-二异丙基乙胺（DIEA, 2.3 mL, 18 mmol）。在0℃下，缓慢加入1-甲基-2-三氯乙酰基咪唑（3.6 g, 14.7 mmol）的乙腈溶液（50 mL）。 5. 反应混合物在室温下搅拌10小时。反应完成后，减压除去溶剂，残余物溶于甲醇中，加入乙醚使产物沉淀，得到目标化合物4-氨基-1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯（2.13 g, 68%）。 6. 产物结构通过1H-NMR、13C-NMR和EI-HRMS进行确认。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/45096, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[2] Patent: WO2007/45096, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[3] Heterocycles, 1995, vol. 41, # 6, p. 1181 - 1196
[4] Organic and biomolecular chemistry, 2003, vol. 1, # 15, p. 2630 - 2647