162318-34-5
162318-34-5 结构式
基本信息
5-炔基-2,2'-联吡啶
5-乙炔基-2,2'-联吡啶
5-乙炔基-2-吡啶-2-基吡啶
2,2'-Bipyridine, 5-ethynyl-
5-ethynyl-2-pyridin-2-ylpyridine
5-Ethy5-Ethynyl-2,2'-bipyridinenyl-2,2'-bipyridine
物理化学性质
制备方法
187026-84-2
162318-34-5
以5-三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶为原料合成5-炔基-2,2'-联吡啶的一般步骤：将5-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]-2,2'-联吡啶（0.360 g，1.43 mmol）溶于30 mL THF（预先用N2脱气）。随后，加入KOH（0.320 g，5.72 mmol）的甲醇（30 mL）溶液。反应混合物在室温下搅拌6小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。残余物通过快速硅胶柱色谱法纯化，使用二氯甲烷作为洗脱剂。产物收率为95%（245 mg）。薄层色谱（TLC，SiO2）显示Rf值为0.45（10%甲醇/二氯甲烷）。红外光谱（IR，KBr，cm-1）显示特征吸收峰：3298（C≡CH），3190（C≡CH），3049（Ar-H），3001（Ar-H），2964（Ar-H），2933（Ar-H），2096（C≡C）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 3.29（s，1H，C≡CH），7.26-7.33（m，1H，PyH），7.79-7.84（m，1H，PyH），7.88-7.90（m，1H，PyH），8.37-8.41（m，2H，PyH），8.67-8.69（m，1H，PyH），8.77（m，1H，PyH）。质谱（MS/EI）显示m/z 180 [M+，100%]，153 [M+-NCH，48%]，126 [M+-2(NCH)，9%]。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 8, p. 1120 - 1122
[2] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 38, p. 8161 - 8164
[3] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 50, p. 12162 - 12170
[4] Inorganic Chemistry, 2018, vol. 57, # 7, p. 3602 - 3614
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2002, vol. 41, # 12, p. 2086 - 2089