1640-60-4
中文名称
6-氯喹唑啉-2,4-二酮
英文名称
6-Chloroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
CAS
1640-60-4
分子式
C8H5ClN2O2
分子量
196.59
MOL 文件
1640-60-4.mol
更新日期
2025/10/23 09:53:07
1640-60-4 结构式
基本信息
中文别名
6-氯喹唑啉-2,4-二酮6-氯喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮
6-氯-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮
6-氯-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2,4-二酮
英文别名
NSC 1948206-Chloro-2,4-quinazolinediol
6-chloroquinazoline-2,4-diol
6-Chloroquinazoline-2,4-dione
6-chloro-1H-quinazoline-2,4-dione
6-chloro-1H-quinazoline-2,4-quinone
6-Chloroquinazolin-2,4(1H,3H)-dione
6-Chloroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
2,4(1H,3H)-Quinazolinedione, 6-chloro-
6-Chloro-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点360℃ (acetic acid )
密度1.475±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.02±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H5ClN2O2/c9-4-1-2-6-5(3-4)7(12)11-8(13)10-6/h1-3H,(H2,10,11,12,13)
InChIKeyIGWJEWGQUFOVDP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Cl)C=C2)C(=O)NC1=O
制备方法
方法1
124-38-9
5922-60-1
1640-60-4
在氩气保护下，将2-氨基-5-氯苯甲腈（1 mmol）溶解于DMSO-d6（1 mL）中，加入催化剂（0.01 mmol），置于不锈钢高压釜内。密封高压釜，加热至110℃，随后通入二氧化碳至压力达到2 MPa。在110℃下，通过磁力搅拌使反应混合物进行环化反应3小时。反应完成后，将高压釜置于冰浴中冷却，缓慢释放压力。通过1H NMR分析，使用3,5-二甲氧基苄醇作为内标，测定6-氯喹唑啉-2,4-二酮的化学产率。按照相同步骤，将2-氨基-5-氯苯甲腈（6 mmol）的DMSO溶液（6 mL）与二氧化碳进行羧化环化反应。反应后，冷却高压釜并减压，将反应混合物倒入水（60 mL）中。通过过滤收集沉淀，依次用水和乙醚洗涤，最后在35℃下真空干燥15小时，得到纯净的6-氯喹唑啉-2,4-二酮。
参考文献：
[1] Heteroatom Chemistry, 2012, vol. 23, # 3, p. 276 - 280
[2] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 7, p. 5032 - 5037
[3] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 24, p. 2914 - 2920
[4] Green Chemistry, 2014, vol. 16, # 6, p. 3142 - 3148
[5] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 16, p. 3155 - 3158