16440-97-4
中文名称
5,6-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
英文名称
5,6-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-one
CAS
16440-97-4
分子式
C11H12O
分子量
160.21
MOL 文件
16440-97-4.mol
更新日期
2025/10/21 14:54:33
16440-97-4 结构式
基本信息
中文别名
5,6-二甲基-1-印酮5,6-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
英文别名
5,6-Dimethyl-1-indanone5,6-DiMethylindan-1-one
5,6-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
5,6-DiMethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
5,6-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-one
1H-Inden-1-one, 2,3-dihydro-5,6-diMethyl-
所属类别
有机原料：酮类化合物
制备方法
方法1
95-47-6
625-36-5
16440-97-4
在冰浴条件下，将48 mL（0.4 mol）邻二甲苯与50 g 3-氯丙酰氯的混合溶液缓慢滴加到含有116 g（0.87 mol）氯化铝和200 mL硝基甲烷的悬浮液中。滴加完毕后，将反应体系缓慢升温至室温，并继续搅拌5小时。随后，将反应混合物倒入预先冷却的1N盐酸与冰水的混合液中，充分搅拌。分离有机相，依次用1N盐酸、水和饱和食盐水洗涤，最后用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到中间体固体。将该固体分批加入300 mL浓硫酸中，置于100℃油浴中加热搅拌4小时，此过程中约生成40%的环状异构体副产物。反应完成后，将反应液倒入冰水中淬灭，用二乙醚萃取。有机相依次用水和饱和食盐水洗涤，再用无水硫酸镁干燥。减压蒸去溶剂后，所得固体通过热己烷重结晶纯化，以去除环状异构体。最终获得25.5 g 5,6-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮，收率为40%。
参考文献：
[1] Patent: JP2015/193605, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0130