166170-15-6
中文名称
1-叔丁氧羰基-(R)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸
英文名称
(R)-N-BOC-2-methylproline
CAS
166170-15-6
分子式
C11H19NO4
分子量
229.27
MOL 文件
166170-15-6.mol
更新日期
2025/08/11 13:07:08
166170-15-6 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-2-甲基-D-脯氨酸(R)-N-BOC-2-甲基脯氨酸
1-BOC-(R)-2-甲基-D-脯氨酸
(R)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸1-叔丁酯
1-叔丁氧羰基-(R)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸
(R)-2-甲基-1,2-吡咯烷二羧酸-1-叔丁酯
(2R)-1-叔丁氧羰基-2-甲基吡咯烷-2-羧酸
(2R)-2-甲基-1,2-吡咯烷二羧酸-1-叔丁酯
(2R)-2-甲基-1,2-吡咯烷二羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)酯
英文别名
EOS-61195Boc-α-Me-D-Pro-OH
Boc-a-Me-D-Pro-OH
Boc-α-Me-D-Pro-OH
Boc-alpha-Me-D-Pro-OH
1-Boc-2-Methyl-D-proline
N-Boc-2-methyl-D-proline
(R)-N-BOC-2-methylproline
(R)-N-BOC-Α-METHYLPROLINE
(R)-1-Boc-2-Methyl-proline
所属类别
医药中间体：羧酸类物理化学性质
熔点127-129℃
沸点337.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.160
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)4.20±0.20(Predicted)
外观Off-white to brown Solid
InChIInChI=1S/C11H19NO4/c1-10(2,3)16-9(15)12-7-5-6-11(12,4)8(13)14/h5-7H2,1-4H3,(H,13,14)/t11-/m1/s1
InChIKeyYQXRKJHVAUKXRN-LLVKDONJSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC[C@]1(C)C(O)=O
制备方法
方法1
912445-03-5
166170-15-6
以化合物（CAS: 912445-03-5）为原料合成 (R)-1-(叔丁氧基羰基)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸的一般步骤： 步骤74D: (R)-2-甲基吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁酯的合成 向压力反应器中加入5%钯碳催化剂（2.56g），并用氮气吹扫反应器。随后加入实施例74C产物（α60wt%乙酸异丙酯溶液，83.1g）和变性乙醇（335g）。用氢气（40psig）对反应器加压，进行氢解反应，同时控制反应温度不超过40℃。反应完成后，过滤除去催化剂，得到测定产率为97%，对映体过量（ee）为93.9%的产物。 后处理步骤：在真空下蒸馏除去溶剂，并用乙酸异丙酯（240g）进行溶剂置换。随后加入庚烷（200g）进行进一步置换，再加入额外的庚烷（500g）并将混合物加热至回流直至所有固体完全溶解。将溶液冷却至20℃后，过滤收集固体产物，用庚烷（80g）洗涤，干燥后得到54.8g实施例74D产物，产率为88%。 产物表征：1H NMR（400MHz，CDCl3，旋转异构体混合物）δ ppm 1.42（s）和1.47（s），（9H）; 1.52（s）和1.61（s）（2H）; 1.73-2.05（m，3H）; 2.19-2.38（m）和2.46-2.67（m）（1H）; 3.26-3.71（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/229289, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30