16634-88-1
16634-88-1 结构式
基本信息
5-溴-3-硝基邻羟苄基醛
5-溴-3-硝基水杨醛,97%
邻羟苄基醛,5-溴-3-硝基-
苯甲醛,5-溴-2-羟基-3-硝基-
5-Bromo-3-nitrosalycylaldehyde
Salicylaldehyde, 5-bromo-3-nitro-
5-BROMO-3-NITROSALICYLALDEHYDE 97
2-Hydroxy-3-nitro-5-bromobenzaldehyde
benzaldehyde, 5-bromo-2-hydroxy-3-nitro-
物理化学性质
安全数据
制备方法
1761-61-1
16634-88-1
以5-溴-2-羟基苯甲醛（1）为原料，通过硝化反应合成5-溴-2-羟基-3-硝基苯甲醛（2）的一般步骤如下： 步骤1a：将1.0摩尔5-溴-2-羟基苯甲醛（1）溶解于3.75升98%的乙酸中，加热至约60℃。在约1小时内缓慢加入1.5摩尔浓硝酸（137克，97毫升）。加完后，在65℃下继续搅拌10分钟。随后将反应液冷却至45℃，加入4升水使产物沉淀。搅拌至少3小时后，过滤收集产物，并用水洗涤直至母液的pH值约为6。通过离心尽可能多地去除水分。 步骤1b：将粗产物溶于800毫升丙酮中，在回流和搅拌下进行溶解。通过蒸馏除去400毫升丙酮。冷却至20℃后，继续搅拌3小时。过滤收集沉淀物，用石油醚（沸点40-65℃）洗涤。将固体在40℃的空气流中干燥过夜。 步骤1c：将粗产物（2）从丙酮中重结晶，得到纯度为98%的终产物，如NMR分析所示。5-溴-2-羟基苯甲醛（1）的特征化学位移为δ 9.84 ppm；5-溴-2-羟基-3-硝基苯甲醛（2）的特征化学位移为δ 10.4 ppm。该步骤的总收率约为60%（基于粗产物）。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 35, p. 6460 - 6469
[2] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 46, p. 9239 - 9247
[3] Patent: WO2015/42397, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 000244
[4] Patent: WO2005/92340, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[5] Patent: WO2005/92339, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17