1664-62-6
1664-62-6 结构式
基本信息
3-(2-氨基苯基)-2-丙烯酸甲酯
Methyl 2-aminocinnamate
METHYL 3-(2-AMINOPHENYL)ACRYLATE
methyl (E)-3-(2-aminophenyl)acrylate
3-(2-Aminophenyl)propenoic acid methyl ester
3-(2-Aminophenyl)-2-propenoic acid methyl ester
2-Propenoic acid, 3-(2-aminophenyl)-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
39228-29-0
88939-75-7
在室温下，将(E)-3-(2-硝基苯基)丙烯酸甲酯（11.03 g，53.24 mmol）溶解于乙酸乙酯（200 mL）中，随后加入SnCl2·H2O（60.06 g，266.19 mmol）。将反应混合物在70℃下搅拌60分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，用饱和碳酸氢钠水溶液调节pH至弱碱性，并通过硅藻土过滤。水相用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂后，对残余物进行硅胶柱色谱纯化（洗脱剂比例：乙酸乙酯:己烷=1:5），得到(E)-3-(2-氨基苯基)丙烯酸甲酯（8.50 g，收率90%）。1H-NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.92-7.86（d，1H，-C-CH=CH-），7.44-6.76（m，4H，芳香族H），6.42-6.36（d，1H，-C-CH=CH-），3.83（s，3H，-OCH3）。
参考文献：
[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 11, p. 3353 - 3358
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 3, p. 1073 - 1079
[3] Patent: WO2008/136631, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 4; 10
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 10, p. 3205 - 3211
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 22, p. 3397 - 3408