166526-03-0
中文名称
4,6-二氯烟腈
英文名称
4,6-DICHLORONICOTINONITRILE
CAS
166526-03-0
分子式
C6H2Cl2N2
分子量
173
MOL 文件
166526-03-0.mol
更新日期
2025/05/19 19:22:02
166526-03-0 结构式
基本信息
中文别名
4,6-二氯烟4,6-二氯烟氰
4,6-二氯烟腈
4,6-二氯-3-吡啶甲腈
4,6-二氯-3-氰基吡啶
英文别名
EOS-613914,6-DICHLORONICOTINONITRILE
3-Cyano-4,6-dichloropyridine
4,6-Dichloronicotinonitrile 98%
4,6-Dichloro-3-pyridinecarbonitrile
4,6-dichloropyridine-3-carbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 4,6-dichloro-
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点133-135°
沸点272.9±35.0℃ (760 Torr)
密度1.49±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
闪点118.8±25.9℃
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-1.94±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C6H2Cl2N2/c7-5-1-6(8)10-3-4(5)2-9/h1,3H
InChIKeyVNRGFXKFARXGSX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=CC(Cl)=C1C#N
制备方法
方法1
70593-57-6
166526-03-0
以4,6-二氯吡啶-3-酰胺为原料合成4,6-二氯烟腈的一般步骤：在室温下，将吡啶（20.3 mL，250 mmol）缓慢加入至4,6-二氯烟酰胺（8.00 g，41.9 mmol）的乙腈（180 mL）悬浮液中。随后，在3分钟内逐滴加入三氯氧磷（11.7 mL，126 mmol）。将反应混合物加热至60℃，持续搅拌1.5小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，并小心倒入0.8 M氢氧化钠水溶液（600 mL）中。用乙酸乙酯（6×400 mL）进行多次萃取，合并有机相。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶快速柱色谱法（30%乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂）纯化，得到4,6-二氯烟腈，为浅橙色固体（6.41 g，收率88%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.67 (s, 1H), 7.58 (s, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: US2015/291629, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1175