166599-84-4
中文名称
苯并呋喃-4-甲酸
英文名称
4-Benzofurancarboxylic Acid
CAS
166599-84-4
分子式
C9H6O3
分子量
162.142
MOL 文件
166599-84-4.mol
更新日期
2024/07/07 17:02:42
166599-84-4 结构式
基本信息
中文别名
4-苯并呋喃羧酸苯并呋喃-4-羧酸
苯并呋喃-4-甲酸
1-苯并呋喃-4-甲酸
英文别名
4-BENZOFURANCARBOXYLICACIDbenzofuran-4-carboxylic acid
1-benzofuran-4-carboxylicaci
1-Benzofuran-4-carboxylic acid
1-benzofurane-4-carboxylic acid
4-Benzofurancarboxylic Acid ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点326℃
密度1.363
闪点151℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.19±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C9H6O3/c10-9(11)7-2-1-3-8-6(7)4-5-12-8/h1-5H,(H,10,11)
InChIKeyWFAPIZKLEVLUMX-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C2=CC=CC(C(O)=O)=C2C=C1
制备方法
方法1
41019-56-1
166599-84-4
以苯并呋喃-4-甲酸甲酯为原料合成苯并呋喃-4-甲酸的一般步骤：将LiOH（1.44 g，34.3 mmol）的水（20 mL）溶液加入到苯并呋喃-4-甲酸甲酯（2.02 g，11.4 mmol）的THF（20 mL）和MeOH（20 mL）混合溶液中，室温下搅拌反应16小时。反应完成后，蒸发除去溶剂。将残余物溶解于水（50 mL）中，并用浓HCl酸化至pH<2。过滤收集析出的沉淀，干燥后得到苯并呋喃-4-甲酸（1.83 g，收率99%）。产物经1H NMR（DMSO-d6）表征：δ 13.10（s, 1H）, 8.14（d, J = 2.1 Hz, 1H）, 7.85-7.91（m, 2H）, 7.43（t, J = 7.9 Hz, 1H）, 7.33（dd, J = 2.1, 1.0 Hz, 1H）。质谱实测值：[M-H]? = 161.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/155909, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0190
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1797 - 1809
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 16, p. 3094 - 3105