16689-02-4
中文名称
5-硝基噻酚-2-甲腈
英文名称
5-NITROTHIOPHENE-2-CARBONITRILE
CAS
16689-02-4
分子式
C5H2N2O2S
分子量
154.15
MOL 文件
16689-02-4.mol
更新日期
2025/09/01 13:43:19
16689-02-4 结构式
基本信息
中文别名
5-硝基-2噻吩腈5-硝基噻吩-2-腈
2-氰基-5-硝基噻吩
5-硝基噻酚-2-甲腈
5-硝基-2-噻吩甲腈
5-硝基噻吩-2-甲腈
5-硝基-2-氰基噻吩
5-硝基噻酚-2-甲腈 1G
5-硝基噻酚-2-甲腈, 98+%
英文别名
AKOS 92290BUTTPARK 121\04-20
5-CYANO-2-NITROTHIOPHENE
5-Nitro-2-cyanothiophene
2-CYANO-5-NITROTHIOPHENE
5-NITROTHIOPHENE-2-CARBONITRILE
5-NITRO-2-THIOPHENECARBONITRILE
2-Nitrothiophene-5-carbonitrile
2-Thiophenecarbonitrile,5-nitro-
5-Nitrothiophene-2-carbonitrile 98%
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点42-46 °C
沸点273.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
外观White to yellow Solid
BRN123934
InChIInChI=1S/C5H2N2O2S/c6-3-4-1-2-5(10-4)7(8)9/h1-2H
InChIKeyFLYONFCGDKAMIH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C#N)SC([N+]([O-])=O)=CC=1
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H315-H318-H335
危险品标志Xn
危险类别码22-37/38-41
安全说明26-36/37/39
危险品运输编号UN 3439 6.1/PG 3
WGK Germany3
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29349990
制备方法
方法1
![(NZ)-N-[(5-nitrothiophen-2-yl)methylidene]hydroxylamine](/CAS/20210305/GIF/6030-18-8.gif)
6030-18-8
16689-02-4
以化合物（CAS: 6030-18-8）为原料合成5-硝基噻吩-2-甲腈的一般步骤：在氮气保护下，将肟（1.0 mmol）和2-硝基苯磺酸酯（1.5 mmol）溶解于无水二氯甲烷（5.0 mL）中，置于装有搅拌子的烘箱干燥的50 mL圆底烧瓶中。反应混合物在室温下搅拌5分钟后，于2分钟内缓慢滴加1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU，2.5 mmol）。滴加完毕后，反应混合物变为澄清的均相溶液。反应进程通过薄层色谱（TLC）监控。待起始原料完全消耗后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，依次用水（2×5 mL）和盐水（2×5 mL）洗涤。产物通过柱色谱法进行纯化。副产物Oxyma可通过酸化水层后用乙酸乙酯萃取回收。回收的Oxyma可用于再生Oxyma磺酸酯，进而用于另一批次反应。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 33, p. 4397 - 4400
[2] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 10, p. 3173 - 3174,2
[3] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 10, p. 3173 - 3174