16718-42-6
16718-42-6 结构式
基本信息
4,5,6-trimethoxy-1-indanone
4,5,6-TRIMETHOXY-2,3-DIHYDROINDEN-1-ONE
4,5,6-TRIMETHOXY-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-ONE
1H-Inden-1-one, 2,3-dihydro-4,5,6-trimethoxy-
物理化学性质
制备方法
33130-04-0
16718-42-6
以3-(2,3,4-三甲氧基苯基)丙酸为原料合成4,5,6-三甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮的一般步骤：在烧瓶中加入3-(2,3,4-三甲氧基苯基)丙酸（4.73g，19.68mmol）和40.0mL伊顿试剂（购自Acros），搅拌反应12小时。反应完成后，将混合物倒入冰上，待冰融化后，用CH2Cl2（2×100mL）萃取水相。合并有机相，用饱和NaHCO3溶液（2×200mL）洗涤。有机相经Na2SO4干燥后，减压蒸发溶剂，得到粗产物4,5,6-三甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮，为白色固体。粗产物通过预先包装的50g硅胶柱进行闪蒸色谱纯化，洗脱剂为EtOAc（溶剂A）和己烷（溶剂B），采用梯度洗脱：10% A/90% B维持3.18分钟（1个柱体积），10% A/90% B→50% A/50% B梯度变化超过33.0分钟（10个柱体积），50% A/50% B维持6.36分钟（2个柱体积），流速40.0 mL/min，检测波长254和280 nm。最终得到纯化的4,5,6-三甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮（2.12g，11.90mmol，产率78%），为白色固体。1H NMR（500MHz，CDCl3）δ7.02（1H，s，H-7），3.96（3H，s，OCH3-4），3.95（3H，s，OCH3-5），3.88（3H，s，OCH3-6），3.04（2H，t，J=5.7Hz，H-3），2.66（2H，t，J=5.7Hz，H-2）。13C NMR（126MHz，CDCl3）δ206.0（C，C-1），154.2（C，C-6），150.0（C，C-4），147.6（C，C-5），141.6（C，C-3a），132.5（CH，C-1a），100.6（CH，C-7），61.1（CH3，OCH3-5），60.6（CH3，OCH3-4），56.2（CH3，OCH3-6），36.1（CH2，C-2），22.4（CH2，C-3）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/130129, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[2] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 83, p. 68128 - 68135
[3] MedChemComm, 2015, vol. 6, # 7, p. 1318 - 1327
[4] Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1583,1587