167263-04-9
167263-04-9 结构式
基本信息
4-氰基-4-(吡啶-2-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
1-Boc-4-cyano-4-(2-pyridinyl)-piperidine
TERT-BUTYL 4-CYANO-4-(PYRIDIN-2-YL)PIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
1-Piperidinecarboxylic acid, 4-cyano-4-(2-pyridinyl)-, 1,1-diMethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
2739-97-1
118753-70-1
167263-04-9
在氮气保护下，将氢化钠（60%分散于矿物油中，2.04 g，51 mmol）分批次加入到搅拌中的2-吡啶乙腈（1.8 mL，17 mmol）和N,N-双(2-氯乙基)氨基甲酸叔丁酯（适量）的无水DMF（50 mL）溶液中，反应温度维持在0℃。加料过程控制在8分钟内完成。随后，将反应体系升温至60℃，持续搅拌反应5.5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（4×150 mL）进行萃取，合并有机相，用水（3×200 mL）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后，过滤，滤液在减压下浓缩，得到红色至黑色的油状粗产物。将粗产物吸附于硅胶上，通过柱色谱法纯化，洗脱剂为20%乙酸乙酯的异己烷溶液，最终得到4-氰基-4-(吡啶-2-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯，为橙色固体（2.13 g，收率44%）。产物结构经1H NMR（360 MHz, CDCl3）确认：δ 1.48（9H, s），2.04-2.08（2H, m），2.17-2.25（2H, m），3.15-3.28（2H, m），4.20-4.35（2H, m），7.25-7.29（1H, m），7.61（1H, d, J = 8 Hz），7.73-7.78（1H, m），8.61（1H, dd, J = 0.7, 3.9 Hz）。质谱（MS）显示[M+H]+ m/z = 287（对应失去叔丁基碎片，-56）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/51390, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[2] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2000, vol. 10, # 15, p. 1625 - 1628
[3] Patent: US5635510, 1997, A
[4] Patent: US5824690, 1998, A