16728-64-6
16728-64-6 结构式
基本信息
3-苯甲氧丙基1-胺
3-苄氧基-1-丙胺
[3-(苄氧基)丙基]胺盐酸盐
3-(苄氧基)丙-1-胺盐酸盐
3-Benzyloxypropane-1-amine
3-(benzyloxy)-1-propanamine
3-phenylmethoxypropan-1-amine
1-Propanamine, 3-(phenylmethoxy)-
4-Benzofuranpropanenitrile,β-oxo-
[3-(benzyloxy)propyl]amine hydrochloride
3-(benzyloxy)propan-1-amine hydrochloride
物理化学性质
制备方法
100-39-0
156-87-6
16728-64-6
在室温下，将60%氢化钠分散体（4g，0.1mol）缓慢加入搅拌中的3-氨基-1-丙醇（7.51g，0.1mol）的四氢呋喃（THF，150mL）溶液中。反应混合物在氮气保护下搅拌30分钟后，加入溴化苄（11.9mL，0.1mol）。继续在室温下搅拌反应10小时，随后进行真空浓缩。将浓缩后的残余物在1N盐酸水溶液和二氯甲烷（CH2Cl2）之间分配。水层用10%氢氧化钠水溶液调节至pH 10，随后用二氯甲烷（3×100mL）萃取。合并有机相，用硫酸镁（MgSO4）干燥，真空浓缩。通过硅胶柱色谱法，使用二氯甲烷/甲醇（3:1至2:1，v/v）作为洗脱剂，纯化残余物，得到3-（苄氧基）丙胺（8.3%收率），为黄色油状物。在0℃下，将1,3-二环己基碳二亚胺（14.4mg，0.07mmol）的二氯甲烷（2mL）溶液滴加到化合物5（32mg，0.07mmol）、3-（苄氧基）丙胺（0.07mmol）和1-羟基苯并三唑水合物（9.5mg，0.07mmol）的二氯甲烷（5mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌18小时后，进行真空浓缩。通过硅胶柱色谱法，使用二氯甲烷/甲醇（30:1，v/v）作为洗脱剂，纯化残余物，得到化合物8（36mg，85%收率），为浅黄色液体。1H NMR（CDCl3）δ 8.05（s，1H，H4），7.44（d，1H，H5，J = 8.7Hz），7.19-7.28（m，11H，H6 + 2×OCH2Ph），6.78-6.82（m，3H，H2' + H5' + H6'），6.06（AB，2H，3',4'-OCH2O-，J = 6.9Hz，J = 1.5Hz），5.84（AB，2H，7,8-OCH2O-，J = 4.2Hz，J = 1.5Hz），4.45（s，4H，2×OCH2Ph），4.38（s，2H，2-CH2OBn），3.55（m，4H，3-CONHCH2CH2CH2OBn），1.87（五重峰，2H，3-CONHCH2CH2CH2OBn，J = 6.3Hz）；MS（FAB，阳性）m/z 604 [M + H]+。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 2, p. 534 - 546
[2] Patent: WO2005/107742, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41