167479-01-8

基本信息
N-BOC-3-碘-1-丙胺
(3-碘丙基)氨基甲酸叔丁酯
N-Boc-3-iodo-1-propylamine
TERT-BUTYL (3-IODOPROPYL)CARBAMATE
tert-butyl N-(3-iodopropyl)carbamate
N-(3-Iodopropyl)carbamic acid tert-butyl ester
1,1-Dimethylethyl Ester N-(3-Iodopropyl)carbamic Acid
Carbamic Acid, N-(3-Iodopropyl)-, 1,1-Dimethylethyl Ester
物理化学性质
制备方法

58885-58-8

167479-01-8
以N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯为原料合成(3-碘丙基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤:首先,将3-胺-1-丙醇(3.22 mL,40 mmol)溶解于50 mL二氯甲烷(CH2Cl2)中,加入三乙胺(Et3N,5.6 mL,40 mmol),搅拌30分钟。随后,缓慢加入预先溶解的二碳酸二叔丁酯(Boc2O,9.6 g,44 mmol)于50 mL CH2Cl2中的溶液,反应混合物在室温下搅拌14小时。反应完成后,加入饱和氯化铵水溶液(30 mL),混合物用CH2Cl2(3×20 mL)萃取。合并有机相,干燥并浓缩,得到粗产物(6.00 g,收率86%),直接用于下一步反应。 接下来,将1H-咪唑(1.4 g,20.57 mmol)和三苯基膦(5.39 g,20.57 mmol)溶解于100 mL CH2Cl2中,冷却至0℃后,分小份加入碘(I2,5.22 g,20.57 mmol)。然后,加入上一步得到的粗产物(3.0 g,17.14 mmol)溶解于20 mL CH2Cl2中的溶液。反应混合物在室温下搅拌3小时后,倒入水(100 mL)中,用CH2Cl2(50 mL)萃取。有机相依次用水、10%盐酸溶液(12 mL)洗涤,再用CH2Cl2(3×50 mL)萃取,干燥并浓缩。最后,通过快速色谱法(硅胶,15%乙酸乙酯/石油醚)纯化,得到目标产物(3-碘丙基)氨基甲酸叔丁酯(3.78 g,收率78%),为浅黄色油状物。
参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 17, p. 6792 - 6796
[2] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 20, p. 7982 - 7985
[3] Helvetica Chimica Acta, 2002, vol. 85, # 6, p. 1659 - 1673
[4] Helvetica Chimica Acta, 2003, vol. 86, # 1, p. 233 - 246
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 23, p. 5379 - 5382