169045-04-9
169045-04-9 结构式
基本信息
2-氨基-4-甲氧基-5-溴苯甲酸
2-氨基-5-溴-4-甲氧基苯并IC酸
Benzoic acid, 2-amino-5-bromo-4-methoxy-
2-Amino-5-bromo-4-methoxybenzoic acid 95+%
物理化学性质
制备方法
4294-95-5
169045-04-9
在0℃下，将2-氨基-4-甲氧基苯甲酸（4.00g，23.93mmol）溶解于DMF（120mL）中，随后加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，4.68g，26.3mmol）。移除冷却浴，使反应混合物逐渐升温至室温，并在该温度下持续搅拌1小时。反应完成后，将混合物重新冷却至0℃，加入饱和亚硫酸钠溶液（25mL）并搅拌5分钟。用浓盐酸（约10-15mL）调节混合物的pH至3。将反应混合物转移至含有水（100mL）的分液漏斗中，用乙醚进行萃取（首次250mL，随后4次100mL）。合并有机层，依次用水（3×50mL）和盐水（50mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩，得到2-氨基-5-溴-4-甲氧基苯甲酸（5.90g，收率100%）为固体产物。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和质谱（ESI）确认：1H NMR δ 7.78（s，1H），6.43（s，1H），3.81（s，3H），2.90（s，1H），2.74（s，1H）；MS（ESI）m/e 228.0 [（M+H-H2O），计算值C8H7BrNO2 228.0]。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/53794, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 111
[2] Patent: US2009/69320, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[3] Patent: WO2014/169167, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[4] Patent: WO2015/17589, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 98