169048-83-3
中文名称
(S)-5-氯甲基-2-恶唑烷酮
英文名称
(S)-5-ChloroMethyl-2-oxazolidinone
CAS
169048-83-3
分子式
C4H6ClNO2
分子量
135.55
MOL 文件
169048-83-3.mol
更新日期
2024/03/05 17:06:30
169048-83-3 结构式
基本信息
中文别名
(S)-5-氯甲基-2-噁唑烷酮(S)-5-氯甲基-2-恶唑烷酮
(5S)-5-(氯甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
英文别名
(S)-5-ChloroMethyl-2-oxazolidinone(S)-5-(ChloroMethyl)oxazolidin-2-one
2-Oxazolidinone, 5-(chloromethyl)-, (5S)-
(5S)-5-(Chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点86℃
沸点382.8±11.0 °C(Predicted)
密度1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)12.09±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)15.2° (C=1.00 g/100ml, DCM)
制备方法
方法1
590-28-3
67843-74-7
169048-83-3
将氰酸钾（4.38 g，53.5 mmol）溶解于220 mL水中，缓慢加入(S)-(+)-环氧氯丙烷（2.50 g，27.0 mmol）。将反应混合物在回流条件下搅拌15小时。反应完成后，趁反应混合物仍保持适度温热时，用乙酸乙酯（5×200 mL）进行萃取。合并所有有机相，用无水硫酸钠干燥，随后在减压下浓缩，得到(S)-5-氯甲基-2-恶唑烷酮，初始为蜡状物，经真空干燥过夜后转化为灰白色固体（2.18 g，收率60%）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 13, p. 2425 - 2433
[2] Patent: WO2008/156718, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2016, vol. 64, # 3, p. 258 - 262
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 9, p. 2597 - 2600
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 2, p. 892 - 905