169206-55-7
169206-55-7 结构式
基本信息
2-氧代-1-噁-3,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸叔丁酯
2-氧代-1-氧杂-3,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸叔丁酯
叔-丁基 2-氧亚基-1-氧杂-3,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-8-甲酸基酯
8-tert-Butoxycarbonyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-2-one
tert-Butyl 2-oxo-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
2-Oxo-1-oxa-3,8-diaza-spiro[45]decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid, 2-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
502482-52-2
169206-55-7
以2-(1-(叔丁氧羰基)-4-羟基哌啶-4-基)乙酸为原料合成2-氧代-1-噁-3,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸叔丁酯的一般步骤：在室温下，向搅拌的2-(1-(叔丁氧羰基)-4-羟基哌啶-4-基)乙酸（2.1g，8.10mmol）的甲苯（50mL）溶液中加入三乙胺（TEA，884mg，8.75mmol）和二苯基磷酰叠氮（DPPA，3g，10.94mmol）。将反应混合物加热至110℃并搅拌12小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程；反应完成后，将反应混合物用水（20mL）稀释，并用二氯甲烷（CH2Cl2，2×20mL）萃取。将合并的有机萃取物用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物。通过硅胶快速柱色谱法纯化粗产物，用乙酸乙酯（EtOAc）洗脱，得到2-氧代-1-噁-3,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸叔丁酯（1.3g，63％），为灰白色固体。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）：δ7.50（s，1H），3.55-3.51（m，2H），3.30-3.23（m，4H），2.50-1.70（m，2H），1.67-1.62（m，2H），1.39（s，9H）；LC-MS纯度：88.4%；（M-Boc）实测值=157.3；（色谱柱：XSelect CSH C-18，50×3.0mm，3.5μm）；流速：0.8mL/min；流动相：5mM NH4OAc水溶液：乙腈（ACN）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/48301, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00459
[2] Patent: US2009/105290, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[3] Patent: WO2015/17305, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[4] Patent: WO2016/65582, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[5] Patent: WO2016/60941, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 52