170147-29-2
170147-29-2 结构式
基本信息
5-Benzyloxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
2-methyl-2-propanyl 5-(benzyloxy)-1h-indole-1-carboxylate
1H-Indole-1-carboxylic acid, 5-(phenylmethoxy)-, 1,1-dimethylethyl ester
制备方法
1215-59-4
24424-99-5
170147-29-2
步骤1：在0℃下，向5-苄氧基吲哚（2g，8.98mmol）的二氯甲烷（DCM，20mL）溶液中依次加入三乙胺（EtsN，3.7mL，26.91mmol）和4-二甲氨基吡啶（DMAP，328mg，2.68mmol），然后分批加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，2.9g，13.45mmol）。加料完毕后，将反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后，用二氯甲烷稀释反应混合物，依次用水和饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩至干。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=50:1），得到5-(苄氧基)-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯（2.5g，收率86.08%）为白色固体。LC/MS（ESI）m/z：268（[M-Boc+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/76034, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 126-127
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 8, p. 1218 - 1227
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2000, vol. 48, # 11, p. 1689 - 1697
[4] Patent: WO2009/5998, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 256
[5] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 26, p. 3239 - 3241