170848-34-7
中文名称
BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯
英文名称
BOC-3-IODO-D-ALANINE METHYL ESTER
CAS
170848-34-7
分子式
C9H16INO4
分子量
329.13
MOL 文件
170848-34-7.mol
更新日期
2025/05/09 16:36:28
170848-34-7 结构式
基本信息
中文别名
BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯N-BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯
N-叔丁氧羰基-3-碘-D-丙氨酸甲酯
N-(叔丁氧基羰基)-3-碘-D-丙氨酸甲酯
(2R)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-碘丙酸甲酯
(2S)-2-[(叔丁氧羰基)-氨基]-3-碘丙酸甲酯
英文别名
BOC-D-ALA(3-I)-OMEBoc-D-b-Iodo-Ala-OMe
boc-3-iodo-d-ala-ome
Boc-β-iodo-D-Ala-OMe
(S)-Boc-b-Iodo-Ala-OMe
(S)-Boc-β-Iodo-Ala-OMe
BOC-BETA-IODO-D-ALA-OME
BOC-D-BETA-IODO-ALA-OME
Boc-3-iodo-D-Ala-OMe 99%
)amino)-3-iodopropanoate
所属类别
生物化工：丙氨酸类衍生物物理化学性质
熔点55-59 °C(lit.)
沸点356.5±32.0 °C(Predicted)
密度1.551±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)10.44±0.46(Predicted)
形态Solid
颜色White to light yellow
InChIKeyUGZBFCCHLUWCQI-ZCFIWIBFSA-N
常见问题列表
概述
BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯是一种有机合成中间体和医药中间体，多用于实验室研发过程和化工医药合成过程中，可由N-Boc-D-丝氨酸甲酯碘代制备得到。有文献报道BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯可用于制备HIV抑制剂以及EGFR抑制剂。
制备
0℃条件下，向化合物i-1a(1.5g,0.01mol,1eq.)的乙腈(5ml)溶液中加入三乙胺 (4ml,0.03mol,3eq.)和二碳酸二叔丁酯(2.1g,0.01mol,1eq.),室温反应5h后，加水萃取并 浓缩有机相，通过硅胶柱色谱分离得到目标化合物i-1b(产率95％)。
将三苯基膦(9.0g,0.03mol,1.5eq.)和咪唑(2.3g,0.03mol,1.5eq.)溶于干燥二 氯甲烷(100ml)溶液中，0℃条件下向反应液中加入碘(8.7g,0.03mol,2eq.)，搅拌45min后 将化合物i-1b(5g,0.02mol,1eq.)分批加入反应液中，室温条件下搅拌2h后，加入醋酸 (0.2ml)和硫代硫酸钠水溶液淬灭反应，萃取并浓缩有机相，通过硅胶柱色谱分离得到目标化合物i-1c即BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯(产率90％)。