171011-37-3
中文名称
4-溴-2-(羟甲基)苄醇
英文名称
(4-bromo-1,2-phenylene)dimethanol
CAS
171011-37-3
分子式
C8H9BrO2
分子量
217.06
MOL 文件
171011-37-3.mol
更新日期
2025/08/02 21:30:14
171011-37-3 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-2-(羟甲基)苄醇4-溴-2-(羟基甲基)苄醇
(4-溴-1,2-亚苯基)二甲醇
英文别名
(4-Bromo-1,2-phenylene)1,2-Benzenedimethanol, 4-bromo-
(4-bromo-1,2-phenylene)dimethanol
[5-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
[4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
所属类别
有机原料：醇、酚、酚醇类化合物及衍生物物理化学性质
熔点84 °C
沸点361.8±32.0 °C(Predicted)
密度1.628±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.06±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
86-90-8
171011-37-3
以5-溴异苯并呋喃-1,3-二酮为原料合成4-溴-2-(羟甲基)苄醇的一般步骤：在冰浴冷却条件下，向5-溴异苯并呋喃-1,3-二酮（106mg，0.47mmol）的无水甲苯溶液中缓慢加入1M的二异丁基氢化铝（DIBAL-H）的甲苯溶液（3mL，3mmol）。反应混合物在室温下搅拌1.5小时。随后，在0℃下缓慢加入10%的盐酸水溶液（0.7mL），反应混合物用甲苯（1mL）稀释后，继续在室温下搅拌1小时。反应混合物通过硅藻土过滤，并用乙酸乙酯（20mL×3）萃取。合并有机相，用饱和食盐水（10mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=1:1），得到目标产物4-溴-2-(羟甲基)苄醇（89mg，收率91%）为无色固体，熔点为67-67.5℃。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2009, vol. 77, # 2, p. 991 - 1005
[2] Synlett, 2013, vol. 24, # 19, p. 2510 - 2514
[3] Research on Chemical Intermediates, 2013, vol. 39, # 1, p. 139 - 146
[4] Patent: EP1659129, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 100
[5] Patent: WO2017/87854, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 00315