17117-17-8
17117-17-8 结构式
基本信息
5-溴-3-乙氧基吡啶
3-溴-5-乙氧基吡啶 1G
Pyridine, 3-broMo-5-ethoxy-
制备方法
625-92-3
64-17-5
17117-17-8
在氮气保护下，将金属钠（4.60 g，200 mmol）分批加入无水乙醇（100 mL）中，保持反应温度在0-5℃。搅拌混合物，使其在18小时内缓慢升温至室温。随后，向反应体系中加入3,5-二溴吡啶（31.5 g，133 mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，100 mL）。将反应混合物加热至70℃，持续搅拌48小时。反应完成后，将棕色混合物冷却至室温，缓慢倒入水（600 mL）中，并用乙醚（3×500 mL）进行萃取。合并乙醚萃取液，用无水硫酸钠干燥，过滤后通过旋转蒸发仪浓缩。最终产物通过真空蒸馏纯化，得到22.85 g（收率85.0%）的5-溴-3-乙氧基吡啶，为油状物，沸点为89-90℃（2.8 mmHg）。文献报道的沸点为111℃（5 mmHg）（参见K. Clarke等人，J. Chem. Soc. 1885 (1960)）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/23630, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 60
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 14, p. 4126 - 4141
[3] Patent: WO2010/96389, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 37; 39
[4] Patent: WO2010/135014, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 45-47
[5] Patent: WO2011/87776, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 48; 51