171290-52-1
171290-52-1 结构式
基本信息
3,5-双甲氧基苯乙炔
3,5-二甲氧基苯乙炔
3,5-二甲氧基苯基乙炔
1-乙炔基-3,5-二甲氧基苯
-ETHYNYL-3 5-DIMETHOXYBENZENE 98
Benzene, 1-ethynyl-3,5-diMethoxy-
1-ETHYNYL-3 5-DIMETHOXYBENZENE 98
1-Ethynyl-3,5-diMethoxybenzene 98% (CP)
物理化学性质
制备方法
205746-51-6
171290-52-1
在氩气保护下，将1-(2,2-二溴乙烯基)-3,5-二甲氧基苯（2.99 g，9.28 mmol，1当量）溶于无水四氢呋喃（50 mL）中，于-50℃（干冰/乙腈浴）下搅拌。缓慢滴加正丁基锂（24.0 mL，1.6 M的己烷溶液，38.4 mmol，4.1当量），反应进程通过薄层色谱（TLC）监测至反应完成。反应混合物用饱和氯化铵水溶液（40 mL）淬灭，随后用二氯甲烷（3×20 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到橙棕色油状物（1.61 g）。通过快速柱色谱法（洗脱剂：纯戊烷，随后为19:1戊烷:乙醚）纯化，得到无色结晶固体3,5-二甲氧基苯乙炔（1.22 g，收率81%），Rf = 0.24（戊烷），熔点205℃。其核磁共振氢谱（400.1 MHz，CDCl3）数据如下：δ 6.72（d，J = 2.3 Hz，2H，ArH），6.50（t，J = 2.3 Hz，1H，ArH），3.76（s，6H，OCH3），3.15（s，1H，C≡CH）。核磁共振碳谱（100.6 MHz，CDCl3）数据如下：δ 160.6（C），123.4（C），110.0（CH），102.3（CH），83.7（C），76.9（CH），55.4（CH3）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 17, p. 1969 - 1972
[2] Chemistry Letters, 2008, vol. 37, # 2, p. 174 - 175
[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 11, p. 273 - 279
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 6, p. 2386 - 2396
[5] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 33, p. 5023 - 5028