17135-74-9
中文名称
1,8-二溴萘
英文名称
1,8-DIBROMONAPHTALENE
CAS
17135-74-9
分子式
C10H6Br2
分子量
285.96
MOL 文件
17135-74-9.mol
更新日期
2025/10/15 17:20:53
17135-74-9 结构式
基本信息
中文别名
1,8-二溴萘1,8-二溴萘 5G
1,8-二溴萘 1,8-DIBROMONAPHTALENE
英文别名
1,8-DBN1,8-dibromonalene
1,8-DibromonaphthaL
8-DIBROMONAPHTALENE
1,8-dibroMophthalene
1,8-DIBROMONAPHTALENE
1,8-dibromonaphthylene
Naphthalene,1,8-dibromo-
1,8-Dibromonaphthalene >
1,8-dibroMonaphthalene 1,8-DBN
所属类别
有机原料：烃类卤化物物理化学性质
熔点108.0 to 112.0 °C
沸点140°C/0.1mmHg(lit.)
密度1.834±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度溶于甲苯
形态粉末或晶体
颜色白色到黄色到绿色
InChIInChI=1S/C10H6Br2/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-9(12)10(7)8/h1-6H
InChIKeyDLXBGTIGAIESIG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=C2C(C=CC=C2Br)=CC=C1
安全数据
制备方法
方法1
204-03-5
17135-74-9
以1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪为原料合成1,8-二溴萘的一般步骤如下：将固体亚硝酸钠（NaNO2，3.5g，0.05mol）溶解于20mL水中，冷却至0℃。在-5℃条件下，将亚硝酸钠溶液逐滴加入至1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪（6.8g，0.04mol）溶于6.9M硫酸（H2SO4，100mL）的溶液中。反应混合物在-5℃下用机械搅拌器剧烈搅拌2小时，随后继续在相同温度下搅拌2小时。接着，将溴化亚铜（CuBr，14.6g，0.1mol）溶于47%氢溴酸水溶液（HBr，50mL）中的溶液滴加至上述混合物中，并在-5℃下搅拌2小时。将反应混合物逐渐升温至85℃，继续搅拌1小时。反应完成后，用二氯甲烷萃取反应混合物，合并有机相并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。随后，通过真空蒸发去除溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法，以石油醚为洗脱剂进行纯化，得到纯的1,8-二溴萘（2.61g，产率23%），为浅黄色晶体。产物的熔点为104-106℃。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ 7.92（d，J = 7.5Hz，2H），7.79（d，J = 9.0Hz，2H），7.24（m，2H）。
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, 2011, vol. 35, # 12, p. 694 - 697
[2] Synlett, 2014, vol. 25, # 11, p. 1585 - 1590
[3] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 18, p. 3735 - 3748