171567-86-5
171567-86-5 结构式
基本信息
MOC-D-缬氨酸 5G
(R)-2-(甲氧羰基氨基)-3-甲基丁酸
(R)-2-((甲氧基羰基)氨基)-3-甲基丁酸
MOC-D-Valine
MOC-D-Valine USP/EP/BP
Methoxycarbonyl-D-Valine
N-METHOXYCARBONYL-D-VALINE
D-Valine, N-(methoxycarbonyl)-
(R)-(+)-N-(Methoxycarbonyl)valine
(2R)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoicaci
(R)-2-(Methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid
(2R)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid
物理化学性质
制备方法
640-68-6
79-22-1
171567-86-5
以D-缬氨酸和氯甲酸甲酯为原料合成(R)-2-(甲氧羰基氨基)-3-甲基丁酸的一般步骤如下：将碳酸钠（276 mg，2.6 mmol）加入到含有D-缬氨酸（586 mg，5.00 mmol）的氢氧化钠水溶液（5 mL，1 M，5 mmol）中，随后将所得溶液置于冰水浴中冷却。在搅拌下，缓慢滴加氯甲酸甲酯（0.420 mL，5.40 mmol）。滴加完毕后，移除冰水浴，将反应混合物在室温下继续搅拌3.25小时。反应完成后，用乙醚（3×9 mL）洗涤反应混合物。水相再次用冰水浴冷却，并用浓盐酸酸化至pH 1-2，然后用二氯甲烷（3×9 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后，在减压下浓缩，得到目标产物(R)-2-(甲氧羰基氨基)-3-甲基丁酸（760 mg，产率87%），为白色固体。产物经1H NMR（DMSO-d6，δ= 2.5 ppm，300 MHz）表征：12.54（s，1H），7.32（d，1H），3.84（t，1H），3.54（s，3H），2.03（m，1H），0.87（d，6H）。
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 3, p. 255 - 258
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 125, p. 87 - 100
[3] Patent: KR2017/31307, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0161-0163
[4] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 55, p. 31803 - 31821