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17228-38-5

中文名称 N-甲基-1H-苯并咪唑-2-胺
英文名称 1H-Benzimidazol-2-amine,N-methyl-(9CI)
CAS 17228-38-5
分子式 C8H9N3
分子量 147.18
MOL 文件 17228-38-5.mol
17228-38-5 结构式 17228-38-5 结构式

基本信息

中文别名
N-甲基-1H-苯并咪唑-2-胺
N-甲基-1H-苯并[D]咪唑-2-胺
N-甲基-1H-苯并[D]咪唑基-2-胺
(9CI)-N-甲基-1H-苯并咪唑-2-胺
中文名:?N-甲基-1H-苯并咪唑-2-胺英文名:?N-METHYL-1H-BENZO[D]IMIDAZOL-2-AMINECAS号:17228-38-5
英文别名
N-Methyl-1H-benzimidazol-2-amine
1H-BenziMidazol-2-aMine, N-Methyl-
N-Methyl-1H-benzo[d]iMidazol-2-aMine
(1H-Benzoimidazol-2-yl)-methyl-amine
1H-Benzimidazol-2-amine,N-methyl-(9CI)
所属类别
有机原料:杂环化合物

物理化学性质

熔点190-192℃
沸点313.7±25.0 °C(Predicted)
密度1.284
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)11.61±0.10(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319
海关编码2933998090

制备方法

方法1
2-氯苯并咪唑

4857-06-1

一甲胺

74-89-5

N-甲基-1H-苯并咪唑-2-胺

17228-38-5

N-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-胺的合成步骤如下:将2-氯-1H-苯并[d]咪唑(20g,131.08mmol)置于高压釜PV10832(Hastelloy材质,450mL)中,加入甲胺(260mL,131.08mmol)后密封。将反应混合物在高压鼓风烘箱中加热至160℃,反应16小时。反应过程中,高压釜内压力达到11巴。反应完成后,通过减压蒸馏除去溶剂,得到棕色油状物。向油状物中加入乙醇(EtOH),再次通过减压蒸馏除去溶剂,得到棕色泡沫状产物。将泡沫状产物溶解于最小量的热丙酮中,随后冷却至室温。过滤析出的固体,得到目标产物N-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-胺(9.91g,收率51%)。产物结构经1H NMR(400MHz,DMSO-d6)确认:δ 2.83(3H,s),6.87-7.00(2H,m),7.05-7.25(2H,m),7.49(1H,s)。

参考文献:

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 41, p. 10364 - 10367

[2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 9, p. 1035 - 1039

[3] Patent: US2011/306613, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 29

[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 1513 - 1522

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