17295-12-4
17295-12-4 结构式
基本信息
6-羟基-2-萘酸乙酯
2-羟基-6-萘甲酸乙酯
Ethyl6-hydroxy-2-naphtoate
ETHYL 6-HYDROXY-2-NAPHTHOATE
ethyl 6-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
2-Naphthalenecarboxylic acid, 6-hydroxy-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
64-17-5
16712-64-4
17295-12-4
1. 在0℃条件下，将6-羟基-2-萘甲酸（5.29 g，28.0 mmol）溶于乙醇（50 mL）中，缓慢加入亚硫酰氯（6 mL）。2. 将反应混合物在室温下搅拌72小时。3. 反应完成后，通过旋转蒸发仪除去过量的试剂。4. 将残余物溶解于乙酸乙酯（100 mL）中，依次用水（80 mL）、冷的1M碳酸氢钠溶液（80 mL）和盐水（80 mL）洗涤。5. 有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得到粗产物6-羟基-2-萘酸乙酯，收率99%。6. 产物经1H NMR（CDCl3）和LCMS（APCl）表征：1H NMR（CDCl3）：δ8.53（1H，br s），8.01（1H，dd，J = 8.5,1.7 Hz），7.86（1H，d，J = 8.5 Hz），7.20-7.13（2H，m），4.43（2H，q，J = 7.3 Hz），1.43（3H，t，J = 7.1 Hz）。LCMS（APCl）：217.1（M + H +）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/40646, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[2] Journal of Physical Chemistry A, 2016, vol. 120, # 33, p. 6563 - 6574
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 14, p. 3518 - 3536
[4] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2008, vol. 494, p. 282 - 292
[5] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 43, p. 9045 - 9055