173314-98-2
中文名称
6-乙炔基-2-吡啶胺
英文名称
2-Pyridinamine,6-ethynyl-(9CI)
CAS
173314-98-2
分子式
C7H6N2
分子量
118.14
MOL 文件
173314-98-2.mol
173314-98-2 结构式
基本信息
中文别名
6-炔-2-胺6-乙炔吡啶-2-胺
6-乙炔基-2-吡啶胺
2-氨基-6-乙炔基吡啶
英文别名
6-ethynylpyridin-2-amine6-Ethynyl-2-pyridinaMine
2-Amino-6-ethynylpyridine
2-Pyridinamine, 6-ethynyl-
2-Pyridinamine,6-ethynyl-(9CI)
物理化学性质
沸点265.6±25.0 °C(Predicted)
密度1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)4.24±0.24(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid
制备方法
方法1
19798-81-3
1066-54-2
173314-98-2
以2-氨基-6-溴吡啶（25.90 g，150 mmol）和三甲基硅乙炔（22.10 g，225 mmol）为原料，在氩气保护下，将PdCl2[PPh3]2（3.50 g，5 mmol）、CuI（2.90 g，15 mmol）、三乙胺（TEA，70 mL）和苯（150 mL）的混合物于50℃搅拌反应7小时。反应完成后，冷却至室温，并在真空下浓缩。所得残余物通过柱色谱法（硅胶为固定相，EtOAc/己烷为洗脱剂）进行纯化，得到6-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶-2-胺和6-乙炔基吡啶-2-胺的混合物。将该混合物溶解于THF（150 mL）中，在-20℃下缓慢滴加1M TBAF的THF溶液（150 mL）。滴加完毕后，将反应混合物于0℃搅拌20分钟，随后用水稀释并用DCM萃取。有机层用无水Na2SO4干燥，减压浓缩。最终，通过柱色谱法（硅胶为固定相，EtOAc/己烷为洗脱剂）纯化残余物，得到目标产物6-乙炔基吡啶-2-胺（11.90 g，收率67%，两步反应），为灰色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/52451, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 53