173471-71-1
中文名称
6-(二甲基氨基)-2-萘醛
英文名称
6-DIMETHYLAMINO-2-NAPHTHALDEHYDE
CAS
173471-71-1
分子式
C13H13NO
分子量
199.25
MOL 文件
173471-71-1.mol
更新日期
2025/08/04 14:29:36
173471-71-1 结构式
基本信息
中文别名
6-(二甲基氨基)-2-萘醛6-(二甲基氨基)-2-萘甲醛
英文别名
6-DIMETHYLAMINO-2-NAPHTHALDEHYDE6-(dimethylamino)naphthalene-2-carbaldehyde
6-(Dimethylamino)-2-naphthalenecarboxaldehyde
2-Naphthalenecarboxaldehyde, 6-(dimethylamino)-
所属类别
化学试剂：多环化合物物理化学性质
沸点370.4±17.0 °C(Predicted)
密度1.150±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)3.55±0.40(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C13H13NO/c1-14(2)13-6-5-11-7-10(9-15)3-4-12(11)8-13/h3-9H,1-2H3
InChIKeyIVFSOOIWIYPDLX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=C2C(C=C(N(C)C)C=C2)=CC=C1C=O
制备方法
方法1
5043-03-8
68-12-2
173471-71-1
1. 将11.4 g 6-溴-N,N-二甲基萘-2-胺（中间体1）溶解于50 mL无水四氢呋喃中，在氮气保护下冷却至-78℃。2. 缓慢滴加27.5 mL正丁基锂（2.5 M正己烷溶液），保持反应温度在-78℃，搅拌反应30分钟。3. 向反应体系中加入5.5 mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF），将反应混合物逐渐升温至室温，继续搅拌15分钟。4. 用1 M盐酸调节反应液至酸性（pH<7），室温下搅拌15分钟。5. 用氨水调节反应液至碱性（pH>7），过滤收集生成的固体。6. 用去离子水洗涤固体数次，干燥后得到8.6 g黄色固体产物6-(二甲基氨基)-2-萘醛，产率为93.5%。
参考文献：
[1] Patent: CN104140381, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0057-0058
[2] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 10, p. 2598 - 2601
[3] Patent: CN108218743, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0040; 0045-0047
[4] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 38, p. 13393 - 13403
[5] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 40, p. 14166 - 14170