174274-85-2
中文名称
2-叔丁基-5-硝基吲哚
英文名称
2-tert-butyl-5-nitro-1H-indole
CAS
174274-85-2
分子式
C12H14N2O2
分子量
218.25
MOL 文件
174274-85-2.mol
更新日期
2025/08/03 09:52:44
174274-85-2 结构式
基本信息
中文别名
2-叔丁基-5-硝基吲哚2-(叔丁基)-5-硝基-1H-吲哚
英文别名
2-tert-Butyl-5-nitroindole2-tert-butyl-5-nitro-1H-indole
2-(1,1-dimethylethyl)-5-nitro-1H-Indole
1H-Indole, 2-(1,1-diMethylethyl)-5-nitro-
物理化学性质
沸点377.0±22.0 °C(Predicted)
密度1.209
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)15.98±0.30(Predicted)
InChIInChI=1S/C12H14N2O2/c1-12(2,3)11-7-8-6-9(14(15)16)4-5-10(8)13-11/h4-7,13H,1-3H3
InChIKeyKWEGNNIENUBTCE-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)C=C1C(C)(C)C
制备方法
方法1
682357-48-8
174274-85-2
以2-(3,3-二甲基-1-丁炔-1-基)-4-硝基苯胺（2.7 g，12.4 mmol）为原料，在铜(I)碘化物（1.2 mg，6.3 μmol）的存在下，于DMF（45 mL）中回流反应6小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除挥发性物质，得到的黑色残余物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：20%乙酸乙酯/己烷）。收集目标产物，并用己烷研磨，最终得到2.34 g（产率87%）的黄色结晶固体2-叔丁基-5-硝基吲哚。产物经1H NMR（CDCl3）确认：δ 8.51（d, J = 1.9 Hz, 1H），8.33（br s, 1H），8.07（dd, J = 8.9, 2.3 Hz, 1H），7.35（d, J = 8.8 Hz, 1H），6.44（d, J = 1.9 Hz, 1H），1.44（s, 9H）。质谱（MS）显示分子离子峰m/z为219（[MH]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/35571, 2004, A1. Location in patent: Page 25