174799-52-1
174799-52-1 结构式
基本信息
N1-苄基-N2-BOC-1,2-乙二胺
tert-Butyl (2-(benzylamino)
N-Benzyl-N'-Boc-ethylenediamine
N2-Boc-N1-benzyl-1,2-ethylenediamine
Tert-butyl N-[2-(benzylaMino)ethyl]carbaMate
Nα-benzyl-Nω-tert-butoxycarbonylethylene diamine
Carbamic acid, N-[2-[(phenylmethyl)amino]ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
57260-73-8
100-52-7
174799-52-1
以N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺和苯甲醛为原料合成(2-(苄基氨基)乙基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下： 1. 向N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺（6.4 g，40.0 mmol）的甲醇（60 mL）溶液中加入苯甲醛（4.7 g，44.0 mmol）。 2. 在室温下搅拌反应混合物过夜。 3. 将反应混合物冷却至-10℃（使用冰/盐浴），并在30分钟内分批加入NaBH4（9.1 g，240.0 mmol）。 4. 加料完成后，移除冰浴，将反应混合物在室温下继续搅拌16小时。 5. 蒸发溶剂，将残余物溶解于EtOAc（150 mL）中，并倒入水（100 mL）中。 6. 用0.5N HCl（3×100 mL）萃取有机层。 7. 将合并的水相冷却至0℃，用饱和NaHCO3溶液碱化。 8. 用CHCl3（3×100 mL）萃取碱化后的水相。 9. 合并有机层，用盐水（200 mL）洗涤。 10. 用MgSO4干燥有机层，过滤后真空蒸发溶剂，得到目标产物(2-(苄基氨基)乙基)氨基甲酸叔丁酯（9.2 g，36.8 mmol，收率92%），为无色油状物。 产物表征： - LC-MS [M + H]+: 251.2（C14H22N2O2 + H，计算值：251.3）。 - TLC Rf（DCM/MeOH 9:1）：0.30。
参考文献：
[1] Patent: US2011/262355, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 135
[2] Patent: WO2011/133149, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 297-298
[3] Patent: WO2011/133150, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 299-300
[4] Patent: JP2016/41698, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0364; 0375
[5] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 63, p. 9837 - 9840