175854-39-4
中文名称
1,4,7-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷
英文名称
1,4,7-tris-Boc-1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane
CAS
175854-39-4
分子式
C23H44N4O6
分子量
472.63
MOL 文件
175854-39-4.mol
更新日期
2025/09/02 11:25:03
175854-39-4 结构式
基本信息
中文别名
轮环藤宁衍生物TRIS-BOC-CYCLEN 试剂
1 1,4,7-三叔丁氧羰基轮环藤宁
N,N′,N′′-三叔丁氧羰基轮环藤宁
1,4,7-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷
1,4,7-三-BOC--1,4,7,10-四氮杂环十二烷
1,4,7-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷
英文别名
TriBoc-CyclenN,N',N''-tris-Boc-cyclen
1,4,7-Tri-Boc-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
1,4,7-tris-Boc-1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane
Tri-tert-Butyl 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
Tri-tert-butyl 1,4,7,10-tetraazacyclotetradecane-1,4,7-tricarboxylate
1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid, tris(1,1-diMethylethyl) ester
1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid, 1,4,7-tris(1,1-dimethylethyl) ester
物理化学性质
熔点72-73℃
沸点542.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.065
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)9.52±0.20(Predicted)
形态powder
敏感性吸湿性
InChIInChI=1S/C23H44N4O6/c1-21(2,3)31-18(28)25-12-10-24-11-13-26(19(29)32-22(4,5)6)15-17-27(16-14-25)20(30)33-23(7,8)9/h24H,10-17H2,1-9H3
InChIKeyZXASHTYJQJMCQR-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCNCCN(C(OC(C)(C)C)=O)CCN(C(OC(C)(C)C)=O)CC1
制备方法
方法1
24424-99-5
294-90-6
175854-39-4
通过恒压滴液漏斗将二碳酸二叔丁酯（1.77 g，8.12 mmol）的氯仿（10 mL）溶液缓慢滴加至含有轮环藤宁（0.51 g，2.90 mmol）和三乙胺（1.25 mL，8.99 mmol）的氯仿（40 mL）溶液中。反应混合物于室温下搅拌过夜后，通过旋转蒸发仪浓缩。所得粗产物经硅胶柱色谱纯化，采用乙酸乙酯至5%甲醇/二氯甲烷梯度洗脱，得到目标化合物1,4,7-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷，为白色固体（1.02 g，收率80%）。产物表征数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 36, p. 18784 - 18787
[2] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 30, p. 9248 - 9256
[3] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 28, p. 23645 - 23652
[4] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 1, p. 115 - 123
[5] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 21, p. 6036 - 6038