176251-49-3
176251-49-3 结构式
基本信息
8,8-二氟-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷
1,4-Dioxaspiro[4.5]decane, 8,8-difluoro-
物理化学性质
制备方法
4746-97-8
176251-49-3
以1,4-环己二酮单乙二醇缩酮为原料合成8,8-二氟-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷的一般步骤如下：方法B：在氩气保护下，将酮6（4.40 g，28.2 mmol）溶解于无水CH2Cl2（100 mL）中，冷却至0℃。在搅拌条件下，缓慢滴加Morph-DAST（11.85 g，67.7 mmol，2.4当量）。随后，将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌72小时。反应完成后，加入饱和NaHCO3水溶液（50 mL）以淬灭未反应的氟化剂，继续搅拌10分钟。分离有机层，水相用CH2Cl2（2×50 mL）萃取。将KMnO4（5.7 g，36 mmol，10当量）的水溶液（100 mL）加入合并的有机相中，形成的悬浮液在剧烈搅拌下反应24小时。再次分离有机层，水相用CH2Cl2（2×100 mL）萃取。合并所有有机相，用Na2SO4干燥，随后在30℃下真空蒸发溶剂，得到纯化合物7（3.65 g，20.5 mmol，收率73%），为无色油状物，储存后结晶。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 10, p. 3401 - 3411
[2] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 5, p. 1088 - 1091
[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 20, p. 4066 - 4075
[4] Patent: US2003/149036, 2003, A1
[5] Journal of Fluorine Chemistry, 2013, vol. 153, p. 57 - 60