17701-61-0
17701-61-0 结构式
基本信息
2,2-二甲基-3- 羟基丙酸苄酯
BENZYL 3-HYDROXY-2,2-DIMETHYLPROPANOATE
benzyl 2,2-dimethyl-3-hydroxypropanoic acid
Propanoic acid, 3-hydroxy-2,2-dimethyl-, phenylmethyl ester
Propanoic acid, 2-(hydroxymethyl)-2-methyl-, phenylmethyl ester
物理化学性质
制备方法
4835-90-9
100-39-0
17701-61-0
以2,2-二甲基-3-羟基丙酸和溴化苄为原料合成2,2-二甲基-3-羟基丙酸苄酯的一般步骤如下：将2,2-二甲基-3-羟基丙酸（10.0g）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（150mL）中。向该溶液中加入碳酸氢钾（10.2g），随后滴加苄基溴（10.7mL）。将反应混合物于室温下搅拌反应16小时。反应完成后，向混合物中加入水（300mL），并用正己烷与乙酸乙酯的混合溶液（体积比1:4，200mL×2）进行萃取。合并有机相，用饱和氯化钠水溶液（200mL）洗涤，随后以无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂后，减压浓缩去除溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（使用中压制备液相色谱仪，Yamazen Corporation制造的W-prep 2XY系统；色谱柱：主柱4L，注射柱3L；洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯=1:0至1:1，梯度时间15分钟；分馏模式GR），得到目标产物2,2-二甲基-3-羟基丙酸苄酯（17.6g，收率100%）。产物经TLC（Rf值：0.39，展开剂为正己烷/乙酸乙酯=3:1）和NMR（CDCl3，δ：7.29-7.41（m，5H），5.15（s，2H），3.57（d，J=6.3Hz，2H），1.22（s，6H））确认。
参考文献：
[1] Patent: US2013/245074, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0391-0394
[2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 34, p. 9966 - 9967
[3] Patent: EP1544208, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[4] Patent: EP1452526, 2004, A1. Location in patent: Page 55
[5] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 3, p. 590 - 596