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17826-05-0

中文名称 5,6-二溴二氢吲哚-2,3-二酮
英文名称 5,6-Dibromo-1H-indole-2,3-dione
CAS 17826-05-0
分子式 C8H3Br2NO2
分子量 304.92
MOL 文件 17826-05-0.mol
17826-05-0 结构式 17826-05-0 结构式

基本信息

中文别名
5,6-二溴靛红
5,6-二溴吲哚啉-2,3-二酮
5,6-二溴二氢吲哚-2,3-二酮
英文别名
5,6-Dibromoisatin
5,6-DibroMoindoline-2,3-dione
5,6-Dibromo-1H-indole-2,3-dione
1H-Indole-2,3-dione, 5,6-dibromo-
所属类别
医药中间体:吲哚类化合物

物理化学性质

储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观Orange to red Solid

制备方法

方法1
6-溴靛红

6326-79-0

5,6-二溴二氢吲哚-2,3-二酮

17826-05-0

以6-溴二氢吲哚-2,3-二酮为原料合成5,6-二溴吲哚啉-2,3-二酮的一般步骤:向含有6-溴代靛红(0.88 mmol)的乙酸(9 mL)溶液中缓慢加入溴(0.88 mmol)。将反应混合物在回流条件下搅拌48小时。反应完成后,将混合物冷却至0℃,过滤收集固体产物,并用乙酸洗涤。随后,将粗产物在烘箱中干燥。通过从乙酸中重结晶纯化粗产物,得到橙色纯品,收率为57%;熔点>270℃(分解)。产物的结构通过核磁共振氢谱(1H NMR, 300 MHz, DMSO-d6)和碳谱(13C NMR, 75 MHz, DMSO-d6)确认:1H NMR (DMSO-d6) δ 7.23 (1H, s, H-7), 7.82 (1H, s, H-4), 11.22 (1H, brs, NH); 13C NMR (DMSO-d6) δ 117.40, 117.64, 119.61, 129.33, 133.81, 150.67, 159.83, 183.12。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 20, p. 2583 - 2585

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