1786-36-3
1786-36-3 结构式
基本信息
(2-BroMo-1-fluoroethyl)benzene
1-(2-broMo-1-fluoroethyl)benzene
Benzene, (2-bromo-1-fluoroethyl)-
制备方法
292638-84-7
1786-36-3
以化合物（CAS: 292638-84-7）为原料合成(2-溴-1-氟)乙基苯的一般步骤如下：反应在塑料小瓶中进行。将N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，53.4 mg，0.3 mmol）和烯烃（0.20 mmol）溶解于二氯甲烷（CH2Cl2，1 mL）中，随后加入DMPU/HF（41.2 μL，1.4 mmol）。反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，加入水（2 mL）淬灭反应，并用二氯甲烷（3×2 mL）萃取混合物。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩除去溶剂。在某些情况下，通过硅胶（SiO2）快速色谱法（洗脱剂比例为9:1的己烷/乙酸乙酯）纯化，得到溴氟化合物作为区域异构体的混合物。(2-溴-1-氟乙基)苯（2a）的结构通过核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，CDCl3）和氟谱（19F NMR，376 MHz，CDCl3）确认，具体数据如下：1H NMR δ 7.50（m，5H），5.60（dd，J = 47.1, 7.8, 4.1 Hz，1H），3.66（ddd，J = 15.3, 11.3, 7.8 Hz，1H），3.58（ddd，J = 26.0, 11.3, 4.2 Hz，1H）；19F NMR δ -175.0（m）。产物为无色油状物。
参考文献：
[1] Synthesis, 2000, # 10, p. 1479 - 1490
[2] Tetrahedron, 1990, vol. 46, # 12, p. 4255 - 4260
[3] Journal of Fluorine Chemistry, 2017, vol. 203, p. 136 - 139
[4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 21, p. 8377 - 8380
[5] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 9, p. 1215 - 1218