178747-83-6
中文名称
4-氟-1,2-苯并异恶唑-3(2H)-酮
英文名称
1,2-Benzisoxazol-3(2H)-one,4-fluoro-(9CI)
CAS
178747-83-6
分子式
C7H4FNO2
分子量
153.11
MOL 文件
178747-83-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
178747-83-6 结构式
基本信息
中文别名
4-氟苯基[D]异恶唑-3-酮4-氟苯基[D]异噁唑-3-酮
4-氟-苯并[D]异F唑-3-醇
4-氟-苯并[D]异噁唑-3-醇
4-氟-1,2-苯并恶唑-3-醇
4-氟-1,2-苯并异恶唑-3(2H)-酮
英文别名
4-fluorobenzo[d]isoxazol-3-ol4-Fluorobenzo[d]isoxazol-3(2H)-one
4-Fluoro-1,2-benzisoxazol-3(2H)-one
1,2-Benzisoxazol-3(2H)-one, 4-fluoro-
1,2-Benzisoxazol-3(2H)-one,4-fluoro-(9CI)
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点201-205℃
密度1.440±0.06 g/cm3 (20℃ 760 Torr)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)12.98±0.20(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
855996-64-4
178747-83-6
以2-氟-N,6-二羟基苯甲酰胺为原料合成4-氟苯基[d]异恶唑-3-酮的一般步骤如下： 1. 在20L夹套反应器中加入四氢呋喃（2.23L）和1,1'-羰基二咪唑（0.910Kg，5.64mol），于20℃下搅拌混合。 2. 缓慢加入2-氟-N,6-二羟基苯甲酰胺（744g，4.34mol）的四氢呋喃（4.45L）溶液至反应器中，控制温度低于30℃，并于25℃下持续搅拌30小时。反应过程中观察到有气体释放。 3. 将反应混合物在30分钟内升温至60℃，继续搅拌6小时。 4. 反应完成后，将反应器冷却至20℃，在15分钟内加入1N氯化氢水溶液（7.48L）调节pH至1。 5. 设定夹套温度为35℃，在真空条件下浓缩反应混合物，除去约6.68L四氢呋喃。 6. 将反应器冷却至15℃，搅拌1小时后，过滤得到白色浆状物。用水（3.71L）洗涤滤饼，并于40℃真空烘箱中干燥12小时。 7. 最终分离得到目标产物4-氟苯并[d]异恶唑-3-醇（597g，3.90mol），收率为90%。 产物表征数据：1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 4.93 (b, 1H), 6.95 (dd, J = 10.1, 8.6, 1H), (d, J = 8.6, 1H), 7.52-7.57 (m, 1H); LRMS 154.029 (m + 1)。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/101774, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 27