178984-69-5
中文名称
METHYL 4-CHLOROQUINOLINE-7-CARBOXYLATE
英文名称
methyl 4-chloroquinoline-7-carboxylate
CAS
178984-69-5
分子式
C11H8ClNO2
分子量
221.64
MOL 文件
178984-69-5.mol
178984-69-5 结构式
基本信息
中文别名
4-氯喹啉-7-甲酸甲酯4-氯喹啉-7-羧酸甲酯
4-氯喹啉-7-甲基羧酸盐
英文别名
methyl 4-chloroquinoline-7-carboxylate7-Quinolinecarboxylic acid, 4-chloro-, methyl ester
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
沸点333.6±22.0 °C(Predicted)
密度1.330±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)1.58±0.27(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
863785-96-0
178984-69-5
以4-氧代-1,4-二氢喹啉-7-羧酸甲酯为原料合成4-氯喹啉-7-羧酸甲酯的一般步骤：将残余物（0.59g）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（20ml）中，加入三乙胺（4ml）和10%钯/碳（0.59g）。在氢气气氛及室温条件下搅拌反应混合物过夜。反应完成后，过滤混合物，并用氯仿洗涤滤饼。通过减压蒸馏去除溶剂，残余物用甲醇洗涤，得到4-氧代-1,4-二氢喹啉-7-羧酸甲酯（187mg，收率28%）。将所得4-氧代-1,4-二氢喹啉-7-羧酸甲酯（650mg）悬浮于二异丙基乙胺（7ml）中，加入三氯氧化磷（1.5ml），在120℃下搅拌反应30分钟。反应完成后，冰浴冷却下向反应混合物中加入水。水层用碳酸氢钠水溶液中和，有机层用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用水洗涤后，用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏去除溶剂，残余物通过丙酮-氯仿体系柱色谱纯化，得到4-氯喹啉-7-羧酸甲酯（609mg，收率86%）。
参考文献：
[1] Patent: EP1724268, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 76