180186-94-1

中文名称 (+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑

英文名称 (+)-2,2'-METHYLENEBIS[(3AR,8AS)-3A,8A-DIHYDRO-8H-INDENO[1,2-D]OXAZOLE]

CAS 180186-94-1

分子式 C21H18N2O2

分子量 330.38

MOL 文件 180186-94-1.mol

更新日期 2025/11/13 16:38:09

180186-94-1 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法图谱信息 (+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑价格(试剂级)

基本信息

中文别名

(-)2,2'-亚甲基双(3Α,8Α-二氢-8H-茚并[1,2-D]F唑
(+)2,2'-亚甲基双(3Α,8Α-二氢-8H-茚并[1,2--D]噁唑
2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑
(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并噁唑
(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚并[1,2-D]噁唑]
(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-吲哚[1,2-D]恶唑]
(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚并[1,2-D]恶唑]
(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑
(3AR,3'AR,8AS,8'AS)-2,2'-亚甲基双[3A,8A-二氢-8H-茚并[1,2-D]恶唑]
3AR-[2(3′AR*,8′AS*),3′AΒ,8′AΒ]]-(+)-2,2′-亚甲基双[3A,8A-二氢-8H-茚并[1,2-]噁唑

英文别名

[3aR-[2(3
[3aR-[2(3′aR*,8′aS*),3′aβ,8′aβ]]-(+)-2,2′-Methylenebis[3a,8a
Bis((3aR,8aS)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)Methane
(+)-2,2-METHYLENEBIS[(3AR,8AS)-3A,8A-DIHYDRO-8H-INDENO[1,2-D]OXAZOLE
(+)-2,2'-METHYLENEBIS[(3AR,8AS)-3A,8A-DIHYDRO-8H-INDENO[1,2-D]OXAZOLE]
(+)-2,2'-Methylenebis[(3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole] >
(+)-2,2'-Methylenebis[(3AR,8AS)-3A,8A-Dihydro-8H-Indeno[1,2-D]Oxazole],98%
(-)-2,2''-METHYLENEBIS-[(3AR,8AS)-3A,8A-DIHYDRO-8H-INDENO[1,2-D]OXAZOLE] EP
(3aR,3'aR,8aS,8'aS)-2,2'-Methylenebis[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole]
8H-Indeno[1,2-d]oxazole, 2,2'-methylenebis[3a,8a-dihydro-, (3aR,3'aR,8aS,8'aS)-

所属类别

有机原料：杂环化合物

物理化学性质

熔点225 °C

沸点493.2±45.0 °C(Predicted)

密度1.48

折射率360 ° (C=1, CH2Cl2)

储存条件Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)5.47±0.20(Predicted)

形态粉末晶体

颜色白色到近乎白色

旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D +353°, c = 3.7 in chloroform

InChIInChI=1S/C21H18N2O2/c1-3-7-14-12(5-1)9-16-20(14)22-18(24-16)11-19-23-21-15-8-4-2-6-13(15)10-17(21)25-19/h1-8,16-17,20-21H,9-11H2/t16-,17-,20+,21+/m0/s1

InChIKeyBDHSVQLSNIGJNC-ZCLUNYJNSA-N

SMILESC(C1=N[C@]2([H])C3=C(C=CC=C3)C[C@]2([H])O1)C1=N[C@]2([H])C3=C(C=CC=C3)C[C@]2([H])O1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338

危险品标志Xi

危险类别码36/37/38

安全说明26-36

WGK Germany3

海关编码29349990

应用领域

用途1

对映选择性催化反应的 C2 对称配体。由于噁唑啉氮具有对各种金属的强亲合性，因?此可容易地形成双齿配位络合物。

制备方法

方法1

136030-00-7

10344-69-1

(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑

180186-94-1

向3 L圆底烧瓶中加入丙二酰亚胺二乙酯二盐酸盐（25.8 g，0.112 mol，1.0当量）和二甲基甲酰胺（DMF）（320 mL）。将混合物置于冰浴中冷却。在20分钟内，向该悬浮液中分批加入(1R,2S)-1-氨基-2-茚醇（40 g，0.268 mol，2.4当量）。随后移除冰浴，使反应混合物缓慢升温至室温，期间反应产物逐渐从溶液中析出。在室温下持续搅拌4天后，进行过滤操作。将所得白色固体悬浮于二氯甲烷（CH2Cl2，450 mL）中。接着，依次用水（260 mL）和盐水（260 mL）洗涤混合物。有机层经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，过滤并浓缩，得到灰白色固体。将该固体在真空条件下干燥过夜，最终获得23.9 g（收率65%）目标产物双(恶唑啉)（4）。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）表征：δ 7.45（m，2H，Ar-H）；7.27-7.21（m，6H，Ar-H）；5.56（d，J = 7.9 Hz，2H，N-CH）；5.34（m，2H，O-CH）；3.39（dd，J = 7.0, 18.0 Hz，2H，Ar-CHH）；3.26（s，2H，-CH2-O）；3.16（d，J = 18.0 Hz，2H，Ar-CHH）。核磁共振数据与文献WO 00/15599报道一致。

参考文献：

[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 8, p. 2150 - 2153

[2] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 1, p. 139 - 142

[3] Patent: WO2004/96764, 2004, A1. Location in patent: Page 38

[4] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 3, p. 539 - 542

图谱信息

(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑(180186-94-1)核磁图(¹HNMR)
(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑(180186-94-1)红外图谱(IR)

(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	M1401	(+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]恶唑] (+)-2,2'-Methylenebis[(3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole]	180186-94-1	100mg	145元
2025/05/22	M1401	(+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚苯[1,2-d]并恶唑 (+)-2,2'-Methylenebis[(3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole]	180186-94-1	500MG	445元
2016/03/17	M1401	(+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚苯[1,2-d]并恶唑 (+)-2,2'-Methylenebis[(3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole]	180186-94-1	1G	1510元