18065-05-9
18065-05-9 结构式
基本信息
1-(2,4-双(苄氧基)-6-羟基苯基)乙酮
1-(2,4-bis (benzyloxy)-6-hydroxyphenyl) ethanone
Ethanone, 1-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-
物理化学性质
制备方法
480-66-0
100-44-7
18065-05-9
以2',4',6'-三羟基苯乙酮和氯化苄为原料合成2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚的一般步骤如下：向1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮（60 g，0.36 mol）的六甲基磷酰胺（HMPA，300 mL）溶液中加入碳酸钾（K2CO3，148 g，1.07 mol）和氯化苄（BnCl，86.3 mL，0.75 mol）。将反应悬浮液在90℃下搅拌3小时。反应完成后，过滤除去固体，将滤液倒入冰水中。通过滴加稀盐酸将混合物的pH值调节至2。随后，过滤收集析出的固体，并在二氯甲烷（CH2Cl2）与甲醇（MeOH）的混合溶剂中进行重结晶，得到1-(2,4-双(苄氧基)-6-羟基苯基)乙酮。产物收率为75%；1H NMR（CDCl3，300 MHz）δ：2.56（3H，s），5.06（4H，s），6.11（1H，s），6.17（1H，s），7.41（10H，m），14.04（1H，s）。
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research - Part S, 1999, # 2, p. 148 - 149
[2] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 488 - 490
[3] Synthesis, 2010, # 16, p. 2776 - 2786
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 8, p. 2864 - 2871
[5] Biochemical Pharmacology, 2014, vol. 92, # 2, p. 358 - 368