18085-37-5
18085-37-5 结构式
基本信息
1-苄基氮杂丁烷-2-羧酸甲酯
1-苄基氮杂环丁烷-2-羧酸甲酯
N-苄基-2-氮杂环丁基甲酸甲酯
1-苄基-氮杂环丁烷-2-甲酸甲酯
1-Benzyl-2-(methoxycarbonyl)azetidine
METHYL 1-BENZYL-2-AZETIDINECARBOXYLATE
METHYL 1-BENZYLAZETIDINE-2-CARBOXYLATE
1-BENZYL-AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
1-(Phenylmethyl)-2-azetidinecarboxylic acid methyl ester
2-Azetidinecarboxylic acid, 1-(phenylMethyl)-, Methyl ester
制备方法
29547-04-4
100-46-9
18085-37-5
将2,4-二溴丁酸甲酯（10.01 g，38.49 mmol，1.0当量）溶于甲醇（15 mL）中，缓慢滴加至0℃下搅拌的三乙胺（11.68 g，16.01 mL，115.5 mmol，3.0当量）的甲醇（40 mL）溶液中。滴加完毕后，继续搅拌15分钟。随后，逐滴加入苄胺（4.33 g，4.41 mL，40.4 mmol，1.05当量）的甲醇（25 mL）溶液，滴加完成后继续搅拌30分钟。然后将反应混合物缓慢升温至室温，并搅拌过夜。反应完成后，将混合物真空浓缩，用二乙醚（100 mL）稀释，过滤除去不溶性固体。有机相用水（200 mL）洗涤，水相再用乙醚（3×50 mL）反萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩。粗产物通过柱色谱（25%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到1-苄基氮杂环丁烷-2-羧酸甲酯，为橙色油状物（2.02 g，收率26%）。薄层色谱（TLC）Rf值为0.35（乙酸乙酯:己烷=1:3）。红外光谱（neat，cm?1）: 2953, 2837, 1737, 1442, 1201, 1172。1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ: 7.35–7.17（m, 5H, ArH）, 3.84–3.70（m, 2H, CH2Ph）, 3.62（s, 3H, OCH3）, 3.58（d, 1H, J=12.5 Hz, COCH）, 3.35–3.27（m, 1H, NCH2a）, 2.98–2.88（m, 1H, NCH2b）, 2.36（dt, 1H, J=8.7, 17.6 Hz, CHCH2a）, 2.25–2.13（m, 1H, CHCH2b）。13C NMR（75 MHz, CDCl3）δ: 173.10, 137.08, 129.17, 128.36, 127.32, 64.40, 62.45, 51.83, 50.85, 21.72。高分辨质谱（HRMS, ESI）m/z: 206.1198（[M+H]+, 计算值206.1175）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 22, p. 4117 - 4128
[2] Tetrahedron, 1989, vol. 45, # 10, p. 3089 - 3098
[3] Tetrahedron Asymmetry, 1998, vol. 9, # 3, p. 429 - 435
[4] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 24, p. 5708 - 5711
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 127, p. 671 - 690