181269-70-5
181269-70-5 结构式
基本信息
1-BOC-3-甲基-4-羟基哌啶
4-羟基-3-甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯
N-叔丁氧羰基-3-甲基-4-羟基哌啶
1-BOC4-羟基-(+)-3-甲基哌啶
N-Boc-3-methyl-4-hydroxypiperidine
tert-Butyl 4-hydroxy-3-Methylpiperidine-1-carboxylate
4-Hydroxy-3-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 4-hydroxy-3-Methyl-, 1,1-diMethylethylester
物理化学性质
制备方法
181269-69-2
181269-70-5
以N-Boc-3-甲基-哌啶-4-酮为原料合成4-羟基-3-甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯的一般步骤如下： （i）在0℃下，将硼氢化钠（0.265g，7.03mmol）分批加入(R,S)-叔丁基-3-甲基-4-氧代哌啶-1-甲酸酯（1.0g，4.68mmol）的甲醇（10mL）溶液中。保持0℃搅拌反应混合物1小时，随后升温至室温继续搅拌2.5小时。反应完成后，用饱和氯化铵水溶液淬灭反应，减压浓缩除去甲醇。用二氯甲烷萃取反应混合物，合并有机层并用无水硫酸钠干燥。过滤后，减压浓缩有机层，得到无色油状的目标产物4-羟基-3-甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯（定量收率）。产物的结构通过1H NMR（400MHz，CDCl3）和质谱（ES+）确认：1H NMR δppm 0.87-0.94（m，3H），1.33-1.88（m，3H），1.38（s，9H），2.23-4.08（m，5H）；MS：ES+ 216。
参考文献：
[1] Patent: US2013/324576, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0625; 0626; 0627; 0628
[2] Patent: WO2013/179024, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 56-57
[3] Patent: US2005/182095, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[4] Patent: WO2004/41777, 2004, A2. Location in patent: Page 74-75
[5] Patent: WO2013/96744, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 199