1813-93-0
1813-93-0 结构式
基本信息
2-(2-氟苯基)-2-氧代乙酸乙酯
Ethyl (2-Fluorophenyl)(Oxo)Acetate
ethyl 2-(2-fluorophenyl)-2-oxoacetate
2-Fluoro-oxo-benzeneacetic acid ethyl ester
Benzeneacetic acid, 2-fluoro-α-oxo-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
1072-85-1
95-92-1
1813-93-0
在氮气保护和-70℃条件下，向搅拌的1-溴-2-氟苯（10g，57mmol）的四氢呋喃（100mL）溶液中缓慢加入正丁基锂（25mL，62.9mmol，2.5M的己烷溶液）。维持-70℃反应20分钟后，将该溶液缓慢滴加至草酸二乙酯（39mL，285mmol）的四氢呋喃（100mL）溶液中。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温。室温下继续搅拌1小时后，将反应混合物倒入水（150mL）中，并用乙酸乙酯（2×100mL）萃取。合并有机相，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱（240g）纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/己烷（1:49），得到目标化合物2-(2-氟苯基)-2-氧代乙酸乙酯，为无色油状物（5.6g，收率50%）。产物经1H NMR（CDCl3）确认：δ7.95（m，1H），7.62（m，1H），7.35-7.13（m，2H），4.44（q，J=7.1Hz，2H），1.40（t，J=7.1Hz，3H）。质谱（ES+）显示分子离子峰m/z=197（M+H）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/74784, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 23-24
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 16, p. 3726 - 3732
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 10, p. 2658 - 2661
[4] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 10, p. 2696 - 2699,4