18274-81-2
中文名称
5-(4-羟基苯基)-3H-1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮
英文名称
desmethylanethol trithione
CAS
18274-81-2
分子式
C9H6OS3
分子量
226.34
MOL 文件
18274-81-2.mol
更新日期
2025/03/18 11:25:33
18274-81-2 结构式
基本信息
中文别名
5-(4-羟基苯基)-3H-1,2-二硫-3-硫酮化合物DESMETHYLANETHOL TRITHIONE
5-(4-羟基苯基)-3H-1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮
英文别名
ACS 1Adt-Oh
Anethole impurity 2
desmethylanethol trithione
Anethole Trithione impurity 2
5-(4-hydroxyphenyl)dithiole-3-thione
5-(4-hydroxyphenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
3H-1,2-Dithiole-3-thione, 5-(4-hydroxyphenyl)-
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
熔点191-192 °C
沸点431.4±55.0 °C(Predicted)
密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度DMF: 15 mg/ml; DMF:PBS (pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml; DMSO: 5 mg/ml; Ethanol: 1 mg/ml
酸度系数(pKa)9.78±0.30(Predicted)
形态结晶固体
颜色Yellow to brown
制备方法
方法1
4180-23-8
18274-81-2
以茴香烯为原料合成5-(4-羟基苯基)-3H-1,2-二硫-3-硫酮的一般步骤如下：将茴香烯（1）（32.5 g, 0.21 mol）与硫粉（45 g, 1.40 mol）在N,N-二甲基甲酰胺（250 mL）中混合，加热回流反应8小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，所得残余物用甲苯溶解。随后，用2N氢氧化钠水溶液对甲苯溶液进行萃取，得到橙色固体沉淀（8.5 g）。将该固体产物溶于沸水中，缓慢加入盐酸至酸性，析出橙色沉淀（2），收率50%，熔点205℃（文献值188-189℃）。产物的结构通过1H NMR（DMSO-d6）和质谱（ESI）确认：1H NMR (DMSO-d6) δ 6.86 (d, 2H), 7.68 (s, 1H), 7.75 (d, 2H), 10.51 (s, 1H, -OH); MS (ESI) m/z 225 [M-H]-。
参考文献：
[1] Patent: US2006/270635, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 16-17
[2] Patent: WO2006/125293, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37; 47
[3] Patent: WO2006/125295, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41; 51
[4] Patent: US2008/4245, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 10