183208-34-6
183208-34-6 结构式
基本信息
SWF-19
5-溴-7-氮杂氧化吲哚
5-溴-7-氮杂-吲哚-2-酮
5-溴-7-氮杂氧化吲哚 10G
4-羟基-6,43-二甲氧基喹啉
5-溴-2,3-二氢-7-氮杂吲哚-2-酮
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-酮
5-溴-1,3-二氢-2H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-酮
SWF-19
5-broMo-1H-pyrrolo[2
5-Bromo-7-aza-2-oxindole
5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]...
5-Bromo-7-Aza-Indolin-2(3h)-One
5-Bromo-2,3-dihydro-7-azaindole-2-one
5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)
5-broMo-1H,3H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
物理化学性质
制备方法
![3,3,5-三溴-1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2-酮](/CAS/GIF/183208-32-4.gif)
183208-32-4
183208-34-6
以3,3,5-三溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2(3H)-酮为原料合成5-溴-7-氮杂氧化吲哚的一般步骤：向化合物25（5.64 g，15.2 mmol）的乙酸（AcOH，100 mL）溶液中加入锌粉（9.88 g，0.15 mmol）。在25℃下，于氮气氛围中搅拌反应混合物3小时。反应完成后，通过蒸馏除去过量的乙酸，并用二氯甲烷（DCM，100 mL）萃取反应混合物。有机相依次用水（50 mL×2）和盐水（50 mL×2）洗涤，然后用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。过滤后，浓缩有机相，并通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例为DCM:MeOH = 150:1）纯化，得到化合物26，为灰白色固体（2.75 g，收率84.8%）。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 11.15（s，1H，NH），8.17（s，1H，Ar-H），7.78（s，1H，Ar-H），3.59（s，2H，CH2）。ESI-MS m/z：211.01, 213.04（M-H）-。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 45, p. 14426 - 14427
[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 309 - 313
[3] Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 1065 - 1080
[4] Heterocycles, 2003, vol. 60, # 4, p. 865 - 877
[5] Bioorganic Chemistry, 2016, vol. 65, p. 146 - 158