184151-49-3
184151-49-3 结构式
基本信息
甲基 3-甲基-1H-吲哚-6-甲酸基酯
methyl 3-methyl-1H-indole-6-carboxylate
3-Methyl-1H-indole-6-carboxylic acid Methyl ester
1H-INDOLE-6-CARBOXYLIC ACID, -3-METHYL-, METHYL ESTER
物理化学性质
制备方法
133831-28-4
184151-49-3
在氩气保护下，将化合物27（3-甲酰基吲哚-6-甲酸甲酯，0.78 g，3.84 mmol）溶解于无水THF（30 mL）中，并在0℃下搅拌。向此溶液中逐滴加入硼烷的THF溶液（1 M，15.36 mL，15.36 mmol）。将反应混合物升温至50℃，并在此温度下搅拌1小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，用饱和NaHCO3水溶液淬灭反应混合物。随后，用NH4Cl溶液（50 mL）洗涤，并用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为10% EtOAc/己烷，得到化合物28（3-甲基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯，0.36 g，产率49.5%），为棕色固体。TLC条件：30% EtOAc/己烷（Rf：0.6）。1H-NMR（400 MHz, DMSO-d6）：δ 11.15（s, 1H）, 8.00（s, 1H）, 7.62-7.55（m, 2H）, 7.37（s, 1H）, 3.84（s, 3H）, 3.27（s, 3H）。LCMS观测值（m/z）：189.90（M + 1）。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 37, p. 13004 - 13009
[2] Patent: WO2018/53157, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 158
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 14, p. 1867 - 1872
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 21, p. 3053 - 3058
[5] Patent: WO2006/100036, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 159-160