185220-68-2
185220-68-2 结构式
基本信息
2-氯-6-碘吡啶-3-酚
2-氯-6-碘-3-羟基吡啶
2-氯-3-羟基-6-碘吡啶
3-Pyridinol,2-chloro-6-iodo-
2-chloro-3-hydroxy-6-iodo-pyridin
2-chloro-6-iodo-3-pyridinol >97%
2-Chloro-3-hydroxy-6-iodopyridine
2-Chloro-3-hydroxy-6-iodopyridine ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
安全数据
制备方法
6636-78-8
185220-68-2
以2-氯-3-羟基吡啶为原料合成2-氯-3-羟基-6-碘吡啶的一般步骤：在21颈圆底烧瓶中，将2-氯-3-羟基吡啶（60g，0.46摩尔）溶于含有碳酸钾（220g，1.6摩尔）的700毫升水溶液中。向溶液中加入碘（141g，0.56摩尔），室温下搅拌反应4小时。反应完成后，用饱和硫代硫酸钠溶液淬灭过量的碘，并用12N盐酸调节混合物的pH至2。用乙酸乙酯（3×250ml）萃取混合物，合并有机相并用硫酸镁干燥。真空浓缩后得到黄色固体粗产物。粗产物用乙酸乙酯（150ml）和庚烷（700ml）重结晶，得到69g（58%收率）的2-氯-3-羟基-6-碘吡啶。将母液浓缩后得到的黄色固体进一步用乙酸乙酯（60ml）和庚烷（370ml）重结晶，得到15.5g（13%收率）的产物。产物表征数据如下：1H-NMR（d6-DMSO）：δ6.90（d，J=8Hz，1H）；7.43（d，J=8Hz，1H），10.87（bs，1H）ppm。13C-NMR（d6-DMSO）：δ100.7；126.5；134.5；137.6；150.2 ppm。熔点：142-143℃。红外光谱（νmax，矿物油）：3056,2925,1554,1457,1398,1289,1226,1086 cm-1。质谱：[M/Z]（相对强度）：[255]（80）。元素分析：C5H3ClINO计算值：C，23.51；H，1.18；N，5.48。实测值：C，23.44；H，1.22；N，5.39。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 3, p. 908 - 918
[2] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 49, p. 12012 - 12013
[3] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 22, p. 7851 - 7859
[4] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 13, p. 2787 - 2797
[5] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2002, # 16, p. 1858 - 1868