185815-59-2
185815-59-2 结构式
基本信息
3-异丁基戊二酸酐
Pregabalin Pyrandione IMP
3-isobutylglutaric anhydride
Pregabalin Pyrandione Impurity
4-(2-methylpropyl)oxane-2,6-dione
4-isobutyl-dihydro-3H-pyran-2,6-dione
4-Isobutyldihydro-2H-pyran-2,6(3H)-dione
3-isobutylglutaric anhydride ISO 9001：2015 REACH
Dihydro-4-(2-methylpropyl)-2H-pyran-2,6(3H)-dione
2H-Pyran-2,6(3H)-dione,dihydro-4-(2-Methylpropyl)-
制备方法
75143-89-4
185815-59-2
以3-异丁基戊二酸为原料合成4-异丁基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮的一般步骤：将3-异丁基戊二酸（50g，266mmol）溶于丙酸酐（130ml）中，反应混合物于140-145℃加热回流6小时。反应完成后，通过减压蒸馏（30-60℃/15mm Hg）除去丙酸和未反应的丙酸酐。随后，在100-105℃/0.5mm Hg下收集产物，得到黄色油状物4-异丁基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮，产量41g（收率91%），GC纯度>98%（HP-1,25m，70kPa，梯度70-240℃，15℃/min）。产物结构经1H NMR（CDCl3）和13C NMR（CDCl3）确认：1H NMR（CDCl3），δ/ppm：0.91（d，6H，J=6.6Hz），1.27（t，2H，J=7.1Hz），1.61-1.75（m，1H），2.12-2.50（m，3H），2.85（dd，2H，J1=17Hz，J2=4.1Hz）；13C NMR（CDCl3），δ/ppm：21.86,24.23,25.89,35.43,43.08,166.48。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/9897, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
[2] Patent: WO2012/93411, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Journal of the Chemical Society, 1954, p. 516,519
[4] Patent: WO2007/35789, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[5] Patent: WO2009/4643, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 26