1859-75-2
1859-75-2 结构式
基本信息
(9CI)-1-[2-(甲基氨基)苯基]-乙酮
Ethanone, 1-[2-(methylamino)phenyl]-
Ethanone, 1-[2-(methylamino)phenyl]- (9CI)
物理化学性质
制备方法
551-93-9
74-88-4
1859-75-2
向含有K2CO3（3.46g，25mmol，1当量）悬浮于无水DMF（15mL）中的烘箱干燥的圆底烧瓶中加入1-（2-氨基苯基）乙-1-酮（3.04mL，25mmol）。在氩气保护下，将反应混合物于室温搅拌15分钟。随后，向反应混合物中缓慢滴加MeI（1.56mL，25mmol，1当量）的无水DMF溶液。继续在室温下搅拌反应混合物3天。反应完成后，用H2O（60mL）稀释反应混合物，并以乙酸乙酯（340mL）进行萃取。合并有机相，依次用水（50mL）和盐水（50mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥。过滤后，将滤液真空浓缩，并通过柱色谱法（3%-5%乙酸乙酯的石油醚溶液）纯化，得到1-（2-（甲基氨基）苯基）乙-1-酮（1.98g，53%），为黄色晶体。接下来，向烘箱干燥的高压密封管中加入1-（溴甲基）-2-碘苯（1.48g，5mmol）、1-（2-（甲基氨基）苯基）乙-1-酮（895mg，6mmol，1.1当量）、K2CO3（1.38g，10mmol，2当量）及乙腈（5mL）。将反应混合物在85℃下搅拌4天。反应完成后，冷却至室温，用H2O（20mL）稀释，并以二氯甲烷（315mL）萃取。合并有机相，用盐水（40mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥。过滤后，将滤液真空浓缩，并通过柱色谱法（5%乙酸乙酯的石油醚溶液）纯化，得到1-（2-（（2-碘苄基）（甲基）氨基）苯基）乙-1-酮（1.45g，79%），为橙色晶体。
参考文献：
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 795 - 805
[2] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 48, p. 7875 - 7887
[3] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 8, p. 2635 - 2647
[4] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 70, p. 65988 - 65994
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 2-3, p. 353 - 358