1873-59-2
中文名称
2(1H) - 喹啉,4 - 羟基-3 - 甲基
英文名称
2-hydroxy-3-methyl-4-quinolone
CAS
1873-59-2
分子式
C10H9NO2
分子量
175.18
MOL 文件
1873-59-2.mol
1873-59-2 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二羟基-3-甲基喹啉4-羟基-3-甲基-2(1H)-喹啉酮
2(1H) - 喹啉,4 - 羟基-3 - 甲基
英文别名
3-Methyl-2,4-quinolinediol2-hydroxy-3-methyl-4-quinolone
2-hydroxy-3-methyl-1H-quinolin-4-one
4-Hydroxy-3-methylquinolin-2(1H)-one
2(1H)-Quinolinone, 4-hydroxy-3-Methyl-
制备方法
方法1
62-53-3
609-08-5
1873-59-2
以苯胺和甲基丙二酸二乙酯为原料合成4-羟基-3-甲基-2(1H)-喹啉酮的一般步骤如下：将苯胺（100 mmol）与甲基丙二酸二乙酯（102 mmol）的混合物置于装有蒸馏头的烧瓶中，在220-230°C的金属浴中加热1小时，随后升温至260-270°C继续加热，直至乙醇蒸馏停止（约3-6小时）。对于除1f和1m外的其他产物，将热的液态反应混合物小心倒入搅拌的甲苯（50 mL）中，冷却至室温后过滤收集沉淀。对于1f和1m，热的反应混合物在冷却至室温后固化。将所得沉淀或固化产物与0.5 M氢氧化钠水溶液（250 mL）及甲苯（50 mL）混合。在制备1c和1m时，未溶解的物质通过过滤去除，并通过重结晶纯化，鉴定为丙二酰胺衍生物（分别为1c'和1m'）。分离滤液层，水层用甲苯（2×40 mL）洗涤。水层经脱色炭处理后过滤，随后用10% HCl酸化至刚果红终点。沉淀的4-羟基-3-甲基-2(1H)-喹啉酮通过过滤收集，用水洗涤，必要时通过重结晶进一步纯化。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 51, p. 10826 - 10835
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p. 491 - 500